N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide | 1620220-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
• CAS: 1620220-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: PFXSKUVINWXNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 、 对甲苯磺酰肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1-benzyl-3-methyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄基)苯磺酰胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Alkylation/Aryl Migration/Desulfonylation between Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Jian-Hong Fan、Ji Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol503660a

  日期：2015.2.20

  A new Pd(II)-catalyzed alkene oxidative difunctionalization initiated by Heck insertion has been developed for the selective synthesis of acyclic and cyclic all-carbon quaternary stereocenters, which achieves an oxidative Heck-type alkylation, aryl migration, and desulfonylation sequence and represents a different input from those previously used Heck coupling in synthesis is reported.

  已经开发出一种由Heck插入引发的新的Pd（II）催化的烯烃氧化双官能团，用于选择性合成无环和环状全碳四元立体中心，从而实现了氧化的Heck型烷基化，芳基迁移和脱磺酰基序列，代表了报告了与先前在合成中使用的Heck耦合不同的输入。
• Metal-free direct cyanoisopropylation/arylation of N-arylacrylamides or N-alkyl-N-(arylsulfonyl)acrylamides with AIBN: a simple and mild approach to cyano-containing oxindoles
  作者：Mingzhong Zhang、Wenbing Sheng、Pengyi Ji、Yufeng Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c5ra10084d

  日期：——

  A general, highly efficient approach to cyano-containing oxindoles is presented that is achieved by a metal-free direct cyanoisopropylation/arylation ofN-arylacrylamides orN-alkyl-N-(arylsulfonyl)acrylamides with AIBN.

  提出了一种通用、高效的含氰氧吲哚合成方法，通过金属催化的直接氰基异丙基化/芳基化反应实现，反应底物为N-芳基丙烯酰胺或N-烷基-N-(芳基磺酰基)丙烯酰胺，反应中使用AIBN。
• Visible‐Light‐Induced Acylation/Arylation of Alkenes via Aryl Migration/Desulfonylation
  作者：Zhen‐Tao Luo、Jian‐Hong Fan、Bi‐Quan Xiong、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Peng‐Fei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200793

  日期：2022.9.20

  A new photoinduced acylation/arylation of N-(arylsulfonyl)acrylamide with acyl oxime esters through a nitrogen-centered radical protocol has been disclosed for efficient preparation of functionalized indolin-2-ones, which proceeds through a cascade acyl radical addition of carbon-carbon double bond, aryl migration, desulfonylation, and intramolecular cyclization sequence. This redox-neutral strategy

  一种新的光诱导酰化/芳基化N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺与酰基肟酯通过以氮为中心的自由基方案用于有效制备官能化二氢吲哚-2-酮，其通过碳-碳的级联酰基自由基加成进行双键、芳基迁移、去磺酰化和分子内环化序列。这种氧化还原中性策略具有优异的选择性、良好的取代基耐受性和广泛的底物范围。
• Visible Light‐Induced EDA‐Complex Triggered Annulative Difunctionalization via Olefin‐Olefin Coupling and Radical Truce‐Smiles Rearrangement
  作者：Karunamayee Mondal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.202301180

  日期：2024.1.9

  facilitate annulative difunctionalization reaction under visible-light irradiation. This external photocatalyst-free methodology garners olefin-olefin coupling featuring a radical Truce-Smiles rearrangement and produced long-chain functionalized gem-difluoropyrrolidones from N-substituted methacryloyl sulfonamides, while simple N-aryl methacrylamides furnished pyrrolidinone-oxindole hybrid lactams

  利用包含N-烯丙基溴二氟乙酰胺和叔烷基胺的EDA络合物来促进可见光照射下的环双官能化反应。这种无外部光催化剂的方法获得了具有自由基休战-微笑重排特征的烯烃-烯烃偶联，并从N-取代的甲基丙烯酰磺酰胺产生了长链官能化的偕二氟吡咯烷酮，而简单的N-芳基甲基丙烯酰胺则以高产率提供了吡咯烷酮-羟吲哚杂化内酰胺。机理研究证实了一种组合反应机制，涉及基于电荷转移 EDA 复合物的自由基级联，以及 α-氨基烷基自由基触发的 XAT 过程，其量子产率为 1.48。
• Three-Component Reaction of Cyclopropanols, DABSO, and N-(Sulfonyl)acrylamides: Preparation of Sulfone-Bridged 1,7-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fei Chen、Xiao Li、Ke-Ying Liu、Dong-Wang He、Liu-Yan You、Chen-Lu Wang、Jun-Ya Guo、Si-Yu Tian、Shu-Man Wang、Yu-Xin Lai、Yang Zheng、Yunhe Lv、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02613

  日期：2024.8.30

  2.2]octane-1,4-disulfinate), and N-(sulfonyl)acrylamides has been developed. This tandem process went through a cyclopropanol ring opening and Michael addition sequence. The γ-keto sulfinate generated from the reaction between cyclopropanol and DABSO serves as the nucleophilic reagent, and N-(sulfonyl)acrylamide is used as the Michael addition acceptor. By utilizing this strategy, multitudinous sulfone-bridged

  环丙醇、DABSO（1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷-1,4-二亚磺酸盐）和N- (磺酰基)丙烯酰胺的级联反应已被开发出来。该串联过程经历了环丙醇开环和迈克尔加成序列。环丙醇与DABSO反应生成的γ-酮亚磺酸盐作为亲核试剂， N- (磺酰基)丙烯酰胺作为迈克尔加成受体。利用该策略，可以方便地合成大量同时含有β-磺酰酰胺单元和γ-酮基砜骨架的砜桥联1,7-二羰基化合物。