(E)-5-phenyl-2-trimethylsilyl-1,3-pentadiene | 114701-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-trimethylsilyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: trimethyl-[(3E)-5-phenylpenta-1,3-dien-2-yl]silane
• CAS: 114701-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: RIIGQVNRKOLWGV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-trimethylsilyl-1,3-pentadiene 在 mesitylene 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到C₁₄H₂₀Si
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Hydride-Promoted Dienyl Isomerization: Access to Highly Substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  Ruthenium hydrides were found to promote the positional isomerization of 1,3-dienes into more highly substituted 1,3-dienes in a stereoconvergent manner. The reaction can be conducted in one pot starting with terminal alkynes and alkenes by triggering decomposition of the Grubbs catalyst into a ruthenium hydride, which promotes the dienyl isomerization. The presence of an alcohol additive plays a helpful role in the reaction, significantly increasing the chemical yields. Mechanistic studies are consistent with hydrometalation of the geminally substituted alkene of the 1,3-diene and transit of the ruthenium atom across the diene framework via a pi-allylruthenium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja4011207
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 三甲基乙炔基硅 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-5-phenyl-2-trimethylsilyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  使用共介氢原子转移共轭二烯的轻度异构化。

  摘要：

  据报道，使用钴肟肟催化剂和硅烷助催化剂将1,3-二取代-1,3-二烯温和高产重排为1,1,4-三取代-1,3-二烯。共轭二烯附近的手性中心未消旋。氘标记研究与氢原子转移机理一致，并且由于观察到环丙烷环的开环，发现自由基中间体是可及的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04594

文献信息

• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane. A New Precursor for (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Satoshi Hyuga、Yasumichi Chiba、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1757

  日期：1987.9.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane, prepared readily by the bromoboration of acetylene with tribromoborane, can be used as an effective precursor for the stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted ethenes.

  (E)-(2-溴乙烯基)二溴硼烷很容易通过乙炔与三溴硼烷的溴化反应制备，可用作立体选择性合成(E)-1,2-二取代乙烯的有效前体。
• HYUGA, SATOSHI;CHIBA, YASUMICHI;YAMASHINA, NAOKO;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIR+, CHEM. LETT.,(1987) N 9, 1757-1760
  作者：HYUGA, SATOSHI、CHIBA, YASUMICHI、YAMASHINA, NAOKO、HARA, SHOJI、SUZUKI, AKIR+

  DOI：——

  日期：——
• HYUGA, SATOSHI;YAMASHINA, NAOKO;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 809-812
  作者：HYUGA, SATOSHI、YAMASHINA, NAOKO、HARA, SHOJI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——