ethyl 4-(3-oxo-4,4a,5,6 tetrahydrobenzo [h]cinnolin-2(3H)-yl)butanoate | 1459195-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxo-4,4a,5,6 tetrahydrobenzo [h]cinnolin-2(3H)-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-2-yl)butanoate
• CAS: 1459195-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: GHAPCCOOHMWHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-oxo-4,4a,5,6 tetrahydrobenzo [h]cinnolin-2(3H)-yl)butanoate 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethyl-4-(3-oxo-4,4a,5,6 tetrahydrobenzo [h]cinnolin-2(3H)-yl)-butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以60%的产率得到ethyl 4-(3-oxo-4,4a,5,6 tetrahydrobenzo [h]cinnolin-2(3H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h