N-(3-methylbutylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 148838-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbutylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 148838-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: XXZJPVWEJQAHFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbutylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 methyl (2R)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Me3C6H2-SO2NSO 、 异戊醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到N-(3-methylbutylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121

文献信息

• Catalytic asymmetric Payne oxidation under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane: application to the synthesis of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.086

  日期：2014.2

  exhibits unique chemoselectivity, providing a practical stereoselective route to structurally diverse N-sulfonyl oxaziridines. The mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through the Payne-type oxidation pathway. The synthetic utility of the optically active N-sulfonyl oxaziridines as versatile organic oxidants and chiral building blocks is also demonstrated.

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。
• The Practical Preparation of Chiral N-Sulfonyl Oxaziridines via Catalytic Asymmetric Payne Oxidation
  作者：Takashi Ooi、Ryosuke Tsutsumi、Seonwoo Kim、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1055/s-0033-1340818

  日期：——

  of racemic α-chiral N-sulfonyl imines. The asymmetric Payne oxidation of N-sulfonyl imines catalyzed by a P-spiro chiral triaminoiminophosphorane was developed for the practical synthesis of optically active N-sulfonyl oxaziridines. High efficiency and an excellent level of enantioselectivity were generally achieved with a wide variety of aldimines by choosing appropriate reaction conditions. The versatility

  摘要 的不对称佩恩氧化Ñ通过催化磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphorane是为光学活性的实用合成开发Ñ磺酰基氧氮环丙烷。通常，通过选择适当的反应条件，使用各种醛胺可以实现高效率和出色的对映选择性。外消旋α-手性N-磺酰基亚胺的非对映选择性动力学氧化证明了该方法的多功能性。 的不对称佩恩氧化Ñ通过催化磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphorane是为光学活性的实用合成开发Ñ磺酰基氧氮环丙烷。通常，通过选择适当的反应条件，使用各种醛胺可以实现高效率和出色的对映选择性。外消旋α-手性N-磺酰基亚胺的非对映选择性动力学氧化证明了该方法的多功能性。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Hydrogen Peroxide–Trichloroacetonitrile System
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja403491j

  日期：2013.6.5

  An efficient and highly enantioselective Payne-type oxidation of N-sulfonyl imines is developed. The reaction exhibits broad substrate generality and unique chemoselectivity based on the combined use of hydrogen peroxide and trichloroacetonitrile under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane.