3-(diphenylphosphoryl)coumarin | 138116-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)coumarin
• 英文别名: 3-(diphenylphosphoryl)-2H-chromen-2-one；3-diphenylphosphorylchromen-2-one
• CAS: 138116-11-7
• 化学式: C₂₁H₁₅O₃P
• 分子量: 346.322
• InChiKey: FEMSAPKBSOYXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 Diphenylphosphine oxide 在 C₁₇H₁₇Br₂N₃OPd 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  螯合N-杂环卡宾钯配合物对香豆素选择性磷酸化的催化活性

  摘要：

  提出了一系列带有不同N-取代基，NHC主链和螯合环的杂芳基配位螯合N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，对香豆素的磷酸化具有催化活性，以及活性与结构之间的关系。结果表明，带有最多σ供电主链和更刚性的五元螯合环的NHC钯络合物Ia – b的螯合效率最高。使用AgNO 3作为氧化剂，多种香豆素与不同的亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦在CH 3 CN中顺利反应，以中等至高收率生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.06.015

文献信息

• Regioselective phosphinylation of coumarins under green LED irradiation and its mechanism
  作者：Qingrui Li、Xiuli Zhao、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c7ob02478a

  日期：——

  A regioselective and efficient approach to 3-phosphinylated coumarins was developed via the active P-centered radical generated by energy transfer and electron transfer processes under green LED irradiation.

  通过绿色LED照射下通过能量传递和电子转移过程产生的活性P中心自由基，开发了一种对3-磷酸酯基香豆素具有区域选择性和高效的方法。
• Phosphonates and phosphine oxides as reagents in a one-pot synthesis of coumarins
  作者：Pascal Bouyssou、Jacques Chenault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92380-3

  日期：1991.9

  Diethyl coumarin-3-phosphonates and Diphenyl coumarin-3-phosphinyloxide are obtained in mild conditions in one step, from acetoxysalicylaldehydes and triethyl phosphonoacetate or diphenyl phosphinyloxide acetate, by the use of a liquid/liquid phase transfer process without catalysor.