Naphthalene-1-selenenyl bromide | 221288-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-selenenyl bromide
• 英文别名: 1-naphthylselenenyl bromide；naphthalen-1-yl selenohypobromite
• CAS: 221288-82-0
• 化学式: C₁₀H₇BrSe
• 分子量: 286.03
• InChiKey: HXQDXQGFQMVWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-selenenyl bromide 在 Oxone 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Se-1-Naphthyl 2-<(benzimidazol-1-yl)methyl>selenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-sulfonyl selenides: Formation of selenolesters

  摘要：

  用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 和 28% H2O2 在 CH2Cl2 中处理 7-苯基硒基-7,12-二氢苯并[5,6][1,3]硫氮杂[3,2-a]苯并咪唑 6,6-二氧化物 7a在室温下得到2-[(苯并咪唑-1-基)甲基]硒代苯甲酸硒苯酯8a。类似地，在室温下用Oxone 水溶液在THF 中氧化砜7a 得到相同的硒醇酯8a。硒醇酯 8 的形成可以通过假设氧杂硒鎓阳离子 13 的参与来解释，该阳离子 13 在苯并咪唑部分的 C-2 处具有亚磺酸盐基团，作为中间体，据信该中间体是通过极化氧的分子内亲核攻击形成的。氧化硒 6 的 SeO 键与磺酰基旁边的 α-碳键合，或称 Pummerer 型反应。

  DOI：

  10.1039/a806192k
• 作为产物：
  描述：

  二硒化,二-1-萘基 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Naphthalene-1-selenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-sulfonyl selenides: Formation of selenolesters

  摘要：

  用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 和 28% H2O2 在 CH2Cl2 中处理 7-苯基硒基-7,12-二氢苯并[5,6][1,3]硫氮杂[3,2-a]苯并咪唑 6,6-二氧化物 7a在室温下得到2-[(苯并咪唑-1-基)甲基]硒代苯甲酸硒苯酯8a。类似地，在室温下用Oxone 水溶液在THF 中氧化砜7a 得到相同的硒醇酯8a。硒醇酯 8 的形成可以通过假设氧杂硒鎓阳离子 13 的参与来解释，该阳离子 13 在苯并咪唑部分的 C-2 处具有亚磺酸盐基团，作为中间体，据信该中间体是通过极化氧的分子内亲核攻击形成的。氧化硒 6 的 SeO 键与磺酰基旁边的 α-碳键合，或称 Pummerer 型反应。

  DOI：

  10.1039/a806192k

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• Structure and Bonding in Bis(1-naphthyl) Diselenide and Bis{[2-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)methyl]phenyl} Tetraselenide, and Their Brominated Derivatives
  作者：Esther M. Takaluoma、Teemu T. Takaluoma、Raija Oilunkaniemi、Risto S. Laitinen

  DOI：10.1002/zaac.201500043

  日期：2015.4

  The formation and crystal structures of bis(1-naphthyl) diselenide (1) and bis[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} tetraselenide (2) are described. Whereas 1 can be produced in good yields, 2 is formed only as a minor product together with the known main product, bis[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} diselenide. The composition of the reaction mixture is semi-quantitatively estimated by 77Se NMR

  描述了双（1-萘基）二硒化物（1）和双[2-（N，N-二甲氨基）甲基]苯基}四硒化物（2）的形成和晶体结构。尽管 1 可以以良好的收率生产，但 2 仅作为次要产物与已知的主要产物双[2-(N,N-二甲氨基)甲基]苯基}二硒化物一起形成。反应混合物的组成通过 77Se NMR 光谱和 DFT 计算进行半定量估计。n2σ*(Se-Se) 和 πσ*(Se-Se) 二次键相互作用对 Se-Se 键的影响通过 DFT 计算和与可用文献的比较进行了讨论。1的溴化以良好的产率产生单体(1-萘基)硒基溴(3)。
• Structures of 1-(Arylseleninyl)naphthalenes:  O, G, and Y Dependences in 8-G-1-[<i>p</i>-YC₆H₄Se(O)]C₁₀H₆
  作者：Satoko Hayashi、Hideki Wada、Takashi Ueno、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo060527f

  日期：2006.7.1

  Double but independent np(O)- - -π(Nap) interactions in 5 lead to 5 (AA). The conformation of the p-YC6H4Se group in 1 changes depending on Y (Y dependence), although the effect is not strong. The Y dependence is explained on the basis of the magnitude of CT of the np(O)→π(Ar) type in 1, in addition to the np(O)- - -π(Nap) interaction. The structure around the SeO group in 1 is close to that of 5 (AA), if

  8-G-1- [ p -YC 6 H 4 Se（O）] C 10 H 6 [ 1（G = H），2（G = F），3（G = Cl）和4（G）的结构＝ Br）：Y ＝ H，OMe，OCH 2 Ph，t- Bu，Me，Cl和NO 2 ]和（1-C 10 H 7）2 SeO（5）通过X射线晶体学分析进行研究。关于萘基（1（A）），结构1均为A，其中Se-C ArSe和O-O键分别垂直于和平行于萘平面。那些2-4也是一个。由于8-G-1-（p -YC 6 H 4 Se）C 10 H 6 [ 7（G = F），8（G = Cl）和9（G = Br）]的结构均为B，因此结果表现出乙的7 - 9变化急剧至甲的2 - 4与引入O原子的。确定1的A结构的因子-O表示的4称为O依赖性。O依赖性的起源是非键n p（O）--- π（Nap）相互作用，这导致CT从n p（O）到π（Nap），这是因为1-4中的O具有高电子富集性，原因是极性硒+
• Direct synthesis of regioselective α-allyl α-selanyl ketones and selanyl tetra-hydrofurans
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Rajat Kumar Singh、Debayan Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151920

  日期：2020.5

  An efficient approach for the synthesis of alpha-allyl alpha-selanyl ketone and selanyl tetrahydrofurans has been reported in this present work. The sodium methoxide (MeONa) mediated one pot three-component synthesis lead towards a good to an excellent yield of products with a wide substrate scope. The selenylated ketones can be important point towards important organic synthons. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.