di(naphthalen-1-yl)selane | 227010-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)selane
• 英文别名: bis(1-naphthyl) selenide；1-Naphthalen-1-ylselanylnaphthalene
• CAS: 227010-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Se
• 分子量: 333.291
• InChiKey: WGKQFAGBGHBEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  490.2±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)selane 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到1,1'-dinaphthyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  1-（芳硒烷基）萘的结构：8-G-1- [ p -YC 6 H 4 Se（O）] C 10 H 6的O，G和Y依赖性

  摘要：

  8-G-1- [ p -YC 6 H 4 Se（O）] C 10 H 6 [ 1（G = H），2（G = F），3（G = Cl）和4（G）的结构＝ Br）：Y ＝ H，OMe，OCH 2 Ph，t- Bu，Me，Cl和NO 2 ]和（1-C 10 H 7）2 SeO（5）通过X射线晶体学分析进行研究。关于萘基（1（A）），结构1均为A，其中Se-C ArSe和O-O键分别垂直于和平行于萘平面。那些2-4也是一个。由于8-G-1-（p -YC 6 H 4 Se）C 10 H 6 [ 7（G = F），8（G = Cl）和9（G = Br）]的结构均为B，因此结果表现出乙的7 - 9变化急剧至甲的2 - 4与引入O原子的。确定1的A结构的因子-O表示的4称为O依赖性。O依赖性的起源是非键n p（O）--- π（Nap）相互作用，这导致CT从n p（O）到π（Nap），这是因为1-4中的O具有高电子富集性，原因是极性硒+

  DOI：

  10.1021/jo060527f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-selenoxoimidazolidin-4-one 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到di(naphthalen-1-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲家族中的Ullmann型C-Se交叉偶联：合成，机理研究和生物活性的测试。

  摘要：

  提出了一种有吸引力的Ullmann型铜（I）促进的交叉偶联形成C-Se键的策略。各种各样的芳基碘化物在温和的条件下与各种二取代的2-硒代乙内酰脲反应，并以中等至高收率提供Se-芳基化的咪唑啉。计算机理研究表明，氧化加成/分子内还原消除可能是最低能量途径。已经用VA13和MCF10a对照细胞体外测试了所有43种反应产物的细胞毒活性对MCF7和A549癌细胞系的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03045

文献信息

• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。
• Potassium selenocyanate as an efficient selenium source in C–Se cross-coupling catalyzed by copper iodide in water
  作者：A. Vijay Kumar、V. Prakash Reddy、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.068

  日期：2011.8

  An efficient and conceptually new protocol for C–Se cross coupling of potassium selenocyanate with aryl halides via copper-catalyzed cascade reaction has been developed in water. Utilizing this protocol, a variety of aryl and heteroaryl halides were reacted with potassium selenocyanate to afford the corresponding diaryl selenides in moderate to good yields.

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。
• Metal free synthesis of diaryl selenides using SeO 2 as a selenium source
  作者：R. Uday Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Swapna、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.075

  日期：2016.9

  efficient, and eco-friendly synthetic protocol has been developed for the preparation of diaryl selenium compounds. To the best of our knowledge, this is the first Letter on the use of selenium dioxide as selenium source for the synthesis of diaryl selenides. Compared with other selenium sources the new source SeO2 gives an environment-friendly and low-cost synthetic route, which may be useful for

  已经开发了一种简单，有效且环保的合成方案，用于制备二芳基硒化合物。就我们所知，这是关于使用二氧化硒作为硒源合成二芳基硒化物的第一封信。与其他硒源相比，新的SeO 2源提供了一种环保且低成本的合成路线，这可能对大规模合成有用。