(R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 52186-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 52186-81-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 497.485
• InChiKey: PSYINVUHBNWTEQ-JBYIUTFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 以 氯仿 为溶剂， 生成 1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸

  摘要：

  （2 S，5 S，6 S）-penam的亚砜在苯或甲苯中加热后会重排，形成异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸。由于相应的戊二甲亚砜的内表面上的空间拥挤，不利于该方法的逆转，即亚磺酸的成环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01482-8

文献信息

• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5
• Azetidinone sulfenic acids. Isolation of crystalline sulfenic acids from penicillin sulfoxides and a study of their reactivities
  作者：T. S. Chou、J. R. Burgtorf、A. L. Ellis、S. R. Lammert、S. P. Kukolja

  DOI：10.1021/ja00812a063

  日期：1974.3