2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-di(2-naphtyl-1-yl)ethanol | 1195259-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-di(2-naphtyl-1-yl)ethanol
• CAS: 1195259-15-4
• 化学式: C₂₉H₂₅NO
• 分子量: 403.524
• InChiKey: IFZWQFPIHUWSRN-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane 、 N-甲基苯胺 在 meso-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine 、 copper dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-di(2-naphtyl-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性锌（II）和铜（II）催化内消旋环氧化合物与苯胺和吲哚衍生物的不对称开环反应

  摘要：

  的开环反应的内消旋环氧化物与苯胺和吲哚衍生物在水顺利进行中的Zn（II）和Cu的存在下（Ⅱ）表面活性剂类催化剂，得到相应的产品在中度到高收率和良好至优异的对映选择性。相反的对映体是通过使用具有相同手性配体的Sc（III）和Zn（II）或Cu（II）获得的。这些催化剂的晶体结构可以解释对映选择性的逆转。还在二氯甲烷（DCM）中测试了一些反应，结果表明，在水中的反应比在DCM中进行的更快。最后，一些非线性效应实验表明这些手性催化剂具有独特的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.018

文献信息

• Metal-controlled Reversal of Enantioselectivity in Catalyzed Asymmetric Ring-opening Reactions of<i>meso</i>-Epoxides in Water
  作者：Masaya Kokubo、Takeshi Naito、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2009.904

  日期：2009.9.5

  Reversal of enantioselectivity in Cu-chiral bipyridine catalyzed asymmetric ring-opening reactions of meso-epoxides with indole and aniline derivatives was observed compared to Sc-chiral bipyridine catalyzed reactions, where the same chiral ligand was used. It was revealed from X-ray crystal structural analysis that a square pyramidal structure for the Cu(II) complex and a pentagonal bipyramidal structure

  与使用相同手性配体的 Sc-手性联吡啶催化反应相比，观察到 Cu-手性联吡啶催化的内消旋环氧化物与吲哚和苯胺衍生物的不对称开环反应的对映选择性逆转。X射线晶体结构分析表明，Cu(II)配合物形成了四方锥体结构，Sc(III)配合物形成了五边形双锥体结构，这可以解释对映选择性的逆转。