2-benzoyl-4-bromo-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile | 53600-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-bromo-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-4-bromo-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 53600-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O
• 分子量: 339.191
• InChiKey: IBMVELWZHVSXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-bromo-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4-Bromo-isoquinolin-1-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Suge, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 930 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到2-benzoyl-4-bromo-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Suge, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 930 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential anticonvulsants. X. (Reissert compounds studies. LI.) 1-methyl-4-(1-isoquinolinyl)piperidin-4-ol and related compounds
  作者：Frank D. Popp、Joydeep Kant

  DOI：10.1002/jhet.5570220353

  日期：1985.5

  The anion of isoquinoline Reissert Compounds has been condensed with 4-piperidones and pyridinecarb-oxaldehydes to give esters which are easily hydrolyzed to alcohols. The anticonvulsants activity of these alcohols is reported and several are active in the maximal electroshock seizure test.

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。
• Isoxazolinoisoquinoline Heterocycles via Solid-Phase Reissert and Suzuki Reactions
  作者：Beth A. Lorsbach、Jeffrey T. Bagdanoff、R. Bryan Miller、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo9720142

  日期：1998.4.1

  A traceless solid-phase synthesis strategy has been developed that delivers novel isoxazolinoisoquinoline heterocycles. The process consists of solid-phase Reissert formation (isoquinoline --> I), Suzuki coupling lithiation, and subsequent C1-alkylation (I --> II), and exo-olefin selective 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition followed by Reissert; hydrolysis (II --> III) to liberate the targeted heterocycle.
• POPP, F. D.;KANT, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 869-872
  作者：POPP, F. D.、KANT, J.

  DOI：——

  日期：——