3,5-diphenyl-2-isoxazoline-4-carboxylic acid methyl ester | 70869-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-isoxazoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-methyl 3,5-diphenyl-2-isoxazoline-4-carboxylate；methyl 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 70869-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RQVFPLBOLKECTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldiphenylsilyl benzhydroxamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-diphenyl-2-isoxazoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，通用的合成腈氧化物的方法：O-硅烷化异羟肟酸的脱水

  摘要：

  [反应：见正文]当用三氟甲磺酸酐和三乙胺处理时，O-甲硅烷基化的异羟肟酸是稳定，易于获得的腈氧化物的结晶前体。在烯烃存在下的这些温和条件下，O-甲硅烷基化的异羟肟酸提供了异恶唑啉环加合物。此过程代表了一种新的，通用的一步生成腈氧化物的方法，该方法是对现有方案的补充。

  DOI：

  10.1021/ol991396q

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Zadrozna, Irmina; Kurkowska, Joanna; Makuch, Iwona, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1999, vol. 47, # 2, p. 111 - 118
  作者：Zadrozna, Irmina、Kurkowska, Joanna、Makuch, Iwona

  DOI：——

  日期：——
• WADE P. A.; HINNEY H. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 2, 139-142
  作者：WADE P. A.、 HINNEY H. R.

  DOI：——

  日期：——