[(E,3S,7S)-7-cyclohexyl-1-phenyl-7-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhept-5-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1240510-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,3S,7S)-7-cyclohexyl-1-phenyl-7-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhept-5-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1240510-83-1
• 化学式: C₃₉H₄₂F₆O₆
• 分子量: 720.749
• InChiKey: IZLRVKCROIHXOO-FXCCKXDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E,3S,7S)-7-cyclohexyl-1-phenyl-7-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhept-5-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。