(meta-trifluoromethylphenyl)diazomethane | 73900-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (meta-trifluoromethylphenyl)diazomethane
• 英文别名: diazo(3-trifluoromethylphenyl)methane；1-(Diazomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 73900-16-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: HKUHUBXVUZKPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (meta-trifluoromethylphenyl)diazomethane 反应 0.5h， 生成 [3-(Trifluoromethyl)phenyl]carbene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯基卡宾。单重态能量表面上的碳-碳相互转化并重排为三氟苯并环丁烯，三氟苯乙烯和三氟甲基富勒烯

  摘要：

  四个异构体α-，邻- ，间- ，和对由相应的3-苯基-3- trifluoromethyldiazirene的光解产生-trifluoromethylphenylcarbenes 1或四个异构体trifluoromethylphenyldiazomethanes 2和4 - 6。所述四个相应的三线态trifluoromethylphenylcarbenes 3和7 - 9通过电子自旋共振进行观察（ESR）光谱学在Ar中在矩阵14 K的α-和邻-卡宾3和7以及邻-和对-卡宾当由短波长光解（350nm）产生时，图7和9在系统间穿越到三重态之前部分地互换。三重态不进行进一步的Carbene-Carbene互变。假定通过间三氟甲基苯基卡宾8进行相互转化。当长波光解（> 450 nm）生成邻位和对位碳宾烯时，在ESR光谱中观察到了离散的，非互变的三重态碳烯。在500°C下对二氮杂戊烯1进行快速真空热

  DOI：

  10.1071/ch14097
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium 、 乙二醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到(meta-trifluoromethylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a025

文献信息

• Regioselectivity of the insertion reactions of some aromatic diazo compound complexes with cyclomaltoheptaose
  作者：Shelley H. Smith、Sarah M. Forrest、David C. Williams、Margaret F. Cabell、Michael F. Acquavella、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84039-u

  日期：1992.6

  derivatives via insertion of carbene into hydroxyl groups. The distribution of the 2-, 3-, and 6-O-isomers indicates that the regioselectivity is moderate. The guest geometry is not as important as its size in determining the ratios of regioisomers. The origins of the regioselectivity are discussed.

  芳族重氮化合物与环麦芽七糖（β-环糊精）的固体配合物的热解可通过将卡宾插入羟基来产生两种衍生物。2-，3-和6-O-异构体的分布表明区域选择性是中等的。在确定区域异构体的比例时，客体几何形状与其大小无关紧要。讨论了区域选择性的起源。
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY X., ORG. SYNTH. VOL. 64, NEW YORK E. A.,(1986) 207-216
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——