(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)boronic acid | 1049693-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-(tosyloxy)phenylboronic acid
• CAS: 1049693-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₅S
• 分子量: 292.12
• InChiKey: XYGIPVZDIZAZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  503.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)boronic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(1,1-difluoro-3-(methyldiphenylsilyl)prop-1-en-2-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free defluorinative silylation of α-CF3-styrenes with silyl carboxylic acid by photo-redox catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154611
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)4-甲基苯磺酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非低温溴/镁交换高效一键访问官能化芳基硼酸

  摘要：

  对于芳基格氏试剂的亲电硼化的一般和方便的方案从芳基溴化物在氯化锂的存在下或通过的Mg /溴交换制备由镁的直接插入与我PrMgCl·LiCl已经研制成功。在0°C下，以直接的方式合成了各种芳基硼酸，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1021/ol2016252

文献信息

• 一种羟基苯硼酸的制备方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN111072698B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种羟基苯硼酸的制备方法，属于医药中间体中硼酸合成技术领域。从溴代苯酚出发，经过BOC、三甲基硅基或苄基保护后，接着接着形成格氏试剂后与硼酸酯反应，或者与硼酸酯和正丁基锂一锅法反应，水解得到羟基苯硼酸。本发明中采用廉价易得的保护基，在硼化反应水解时容易脱除，易于实现工业化放大，已经在几十公斤规模上进行了批次生产，工艺稳定性好。
• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

  在此，报道了使用Mn 2 (CO) 10和铱基光催化剂的组合的中继催化的新实例。在我们的接力催化反应中，Mn催化剂和铱基光催化剂在相同的反应条件下按所需顺序在不同阶段催化反应，互不抑制。这种方便的方法通过C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键结构将范围广泛的烷基碘转化为相应的偕二氟烯烃。该协议具有良好的官能团耐受性，适用于多功能复杂分子的后期修饰。
• Practical Pd/C-Catalysed Suzuki-Miyaura Reactions for the Preparation of 3-Aryl-4-oxypyridin-2(1<i>H</i>)-ones, 3-Aryl-2,4-oxypyridines and 3-Aryl-2,4-oxyquinolines as Useful Intermediates for the Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Marc Lamblin、Hugo Bares、Jean Dessolin、Christel Marty、Nathalie Bourgougnon、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201200721

  日期：2012.10

  4-oxypyridines, and 3-iodo-2,4-oxyquinolines with arylboronic acids are described as a useful and efficient alternative to homogeneous conditions. The methodology features ligand-free and environmentally friendly conditions, and tolerates a wide range of boronic acids. The cross-coupled products can be viewed as useful intermediates for the preparation of 3-aryl-4-hydroxypyridin-2(1H)-ones, which can be used

  3-iodo-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-iodo-2,4-oxypyridines 和 3-iodo-2,4-oxyquinolines 的实际多相 Pd/C 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应芳基硼酸被描述为均相条件的有用且有效的替代方法。该方法的特点是无配体和环境友好的条件，并耐受广泛的硼酸。交叉偶联产物可被视为制备 3-芳基-4-羟基吡啶-2(1H)-酮的有用中间体，可用作抗疱疹剂的新核碱基。
• Direct C–H bond arylation of 2-hydroxybenzaldehydes with arylboronic acids via ligand-free palladium catalysis
  作者：Fei Weng、Chengming Wang、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.166

  日期：2010.5

  A mild and efficient ligand-free palladium-catalyzed direct C–H bond arylation reaction was developed to afford 2-hydroxybenzophenones in good to excellent yields from easily available 2-hydroxybenzaldehydes and arylboronic acids. The given reaction provided one of the easiest pathways for accessing 2-hydroxybenzophenones, and a variety of functional groups could be tolerated in this process.

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• Light-Mediated Defluorosilylation of α-Trifluoromethyl Arylalkenes through Hydrogen Atom Transfer
  作者：Fuyang Yue、Jianhua Liu、Henan Ma、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01448

  日期：2022.6.10

  Herein, we report a direct, light-mediated defluorosilylation protocol for converting α-trifluoromethyl arylalkenes and alkyl silanes into γ,γ-difluoroallylic compounds via a combination of photoredox catalysis and hydrogen atom transfer. The clean, convenient protocol can be scaled to the gram level, and its mild conditions make it very suitable for late-stage functionalization of complex natural

  在此，我们报告了一种直接的、光介导的脱氟硅烷化方案，该方案通过光氧化还原催化和氢原子转移的结合将 α-三氟甲基芳基烯烃和烷基硅烷转化为 γ,γ-二氟烯丙基化合物。干净、方便的方案可以扩展到克级，其温和的条件使其非常适合复杂天然产物和药物的后期功能化。