2,2-dimethyl-5-methoxy-4-phenyl-2H-imidazol 1-oxide | 183194-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-methoxy-4-phenyl-2H-imidazol 1-oxide
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2-dimethyl-1-oxido-4-phenylimidazol-1-ium
• CAS: 183194-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: XONWSMURPLWJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-methoxy-4-phenyl-2H-imidazol 1-oxide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of cyclic alpha -methoxy nitrones, which are derivatives of imidazole or dihydroimidazole N-oxides, with amines, KOH, or KSH result in the replacement of the MeO group to form cyclic alpha -amino nitrones, hydroxamic acids, or thiohydroxamic acids, respectively. Analogous reactions occur with C-nucleophiles.

  DOI：

  10.1023/a:1009528126552
• 作为产物：
  描述：

  2,2-tetramethyl-5,5-dimethoxy-4-phenyl-3-imidazoline-1-oxyl 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2,2-dimethyl-5-methoxy-4-phenyl-2H-imidazol 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reduction of α,α-dialkoxy-substituted nitroxides: the synthesis of α-alkoxynitrones and acetals ofN-hydroxyamides

  摘要：

  Reduction of stable nitroxides derived from tetrahydrooxazole, tetrahydroimidazole, 2,5-dihydroimidazole, and 2,5-dihydroimidazole 3-oxide containing alkoxy groups in alpha-position to the nitroxyl group affords alpha-alkoxynitrones, acetals of N-hydroxyamides, or their equilibrium mixtures.

  DOI：

  10.1007/bf02494863

文献信息

• The competition of basicity and steric factors in the nitroxide donor functions in metal complexes: The study of M(hfac)2(M = Co, Ni) adducts with 3-imidazoline nitroxides
  作者：Alexei B. Burdukov、Victor I. Ovcharenko、Renad Z. Sagdeev、Natalie V. Pervukhina、Vladimir N. Ikorskii、Igor A. Kirilyuk、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00159-3

  日期：1996.9

  coordination for steric reasons. In M(hfac)2(H2O)2L22 the nitroxide moieties are H-bonded to the coordinated water molecules through the imine nitrogen atoms and methoxy oxygen atoms. The nitroxide L2 is unstable in the presence of Co(hfac)2 and on removal of water decomposes to yield the adduct with nitrone Co(hfac)2L23, L3 = 2,2-dimethyl-5-methoxy-4-phenyl-2H-imidazol 1-oxide. The complexes M(hfac)2L21 demonstrate

  相似的氮氧化物2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-1-氧基（L 1）和2,2-二甲基-5,5-二甲氧基-4-苯基-3-咪唑啉-1 -与钴和六氟乙酰丙酮化镍反应生成的不同组成的配合物生成的-氧基（L 2）：M（hfac）2 L 2 1和M（hfac）2（H 2 O）2 L 2 2。在M（hfac）2 L 2 1配合物中，氮氧化物通过氮氧化物氧与金属离子键合，但由于空间原因，亚胺氮不参与配位。在M（hfac）2（H 2 O）2中在L 2 2中，氮氧化物部分通过亚胺氮原子和甲氧基氧原子与键合的水分子氢键结合。氮氧化物L 2在Co（hfac）2的存在下是不稳定的，并且在除去水时分解，从而生成与亚硝基Co（hfac）2 L 2 3的加合物，L 3 = 2,2-二甲基-5-甲氧基-4 -苯基-2 H-咪唑1-氧化物。配合物M（hfac）2 L 2 1表现出金属离子与氮氧化物之间的强反铁磁耦合。
• ——
  作者：S. M. Bakunova、I. A. Kirilyuk、I. A. Grigor"ev

  DOI：10.1023/a:1011371512552

  日期：——

  The reactions of cyclic aldo- and alpha -methoxynitrones of the 2H-imidazole-1-oxide and 4H-imidazole 3-oxide series with isocyanates, phenyl isothlocyanate, N-phenylmaleimide, and dimethyl acetylene dicarboxylate were studied. The reactions give the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products. 2,2-Dimethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide does not enter into a similar reaction with isocyanates or phenyl isothiocyanate.