(2S,2'S)-((3S,4E,14S,21Z,27Z,43Z)-hexatetraconta-4,21,27,43-tetraene-1,12,15,45-tetrayne-3,14-diyl) bis(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate) | 222169-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-((3S,4E,14S,21Z,27Z,43Z)-hexatetraconta-4,21,27,43-tetraene-1,12,15,45-tetrayne-3,14-diyl) bis(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate)
• CAS: 222169-63-3
• 化学式: C₆₆H₈₄F₆O₆
• 分子量: 1087.38
• InChiKey: QNKMKLANIXWRKX-PMGGBIEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.44
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,14S)-petrocortyne A 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(2S,2'S)-((3S,4E,14S,21Z,27Z,43Z)-hexatetraconta-4,21,27,43-tetraene-1,12,15,45-tetrayne-3,14-diyl) bis(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的混合合成确定 Petrocortyyne A 的结构

  摘要：

  两种不同的混合物合成路线已用于制备石油可丁 A 的四种立体异构体。第一种快速而肮脏的路线以非选择性方式提供了四种异构体的混合物。开发了 Mosher 和 2-萘甲氧基乙酸 (NMA) 酯方法来鉴定组分，并在分析手性 HPLC 上部分拆分混合物，得到石油可丁 A 的两种纯对映体及其非对映体的外消旋体。第二次含氟混合物合成产生了单独纯形式的石油可汀 A 的所有四种异构体。合成异构体的 Mosher 衍生物与两种可能不同的天然产物的光谱比较表明，两种天然样品是相同的，并且具有 (3 S ,14 S ) 构型。同样，石油可丁 B、D 和 FH 是 (3 S ,14 S ) 且石油可丁 D 是 (3 R ,14 S )。获得石油可汀 A 及其 Mosher 衍生物的所有可能的候选异构体提供了安全的结构分配，这并不是因为其中一种异构体与天然产物匹配，而是因为所有其他异构体都不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo100115h