methyl (1S,2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-hydroxy-cis-2-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate | 223448-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-hydroxy-cis-2-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate
• CAS: 223448-53-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: LDGJZVZZZYESLE-ZKMWYASASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-hydroxy-cis-2-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茉莉酮酸内酯及其差向异构体的对映异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了作为意大利茉莉油成分的茉莉酮酮内酯1的对映选择性合成及其差向异构体2。内酯1和2分别通过Yamaguchi的大环内酯化法从乙醇4分5步和4步合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1122
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2R,3S)-3-Hydroxy-2-[(Z)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl]-cyclopentyl}-acetic acid 在 咪唑 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-hydroxy-cis-2-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate, natural methyl β-d-glucopyranosyloxyjasmonate and its epimer

  摘要：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate 3, natural methyl beta-D-glucopyranosyloxyjasmonate 6, and its epimer, methyl beta-D-glucopyranosyl-tuberonate 5 is described. They were synthesized via mild deprotection of dichloroacetate and trifluoroacetate by methanolysis from the enantiomerically pure dithiane 9. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00157-x