4-甲基-N-(萘-2-基)-N-甲苯磺酰苯磺酰胺 | 675129-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-N-(萘-2-基)-N-甲苯磺酰苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-naphthalen-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 675129-36-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 451.567
• InChiKey: QZCVGFGSMYYMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(萘-2-基)-N-甲苯磺酰苯磺酰胺 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(2-naphthyl)-p-toluenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal cyclization of an enediyne-sulfonamide

  摘要：

  The synthesis of an enediyne sulfonamide by alkylidene carbene rearrangement is reported. The compound cyclizes thermally to give the Bergman product, which was prepared independently for comparison. Like other sigma-acceptor substituents at the enediyne alkyne termini, such as fluoride, oxonium or ammonium groups, the sulfonamide moiety enhances the reactivity for thermal Bergman cyclization as shown by the cyclization kinetic of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.078
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-甲基-N-(萘-2-基)-N-甲苯磺酰苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal cyclization of an enediyne-sulfonamide

  摘要：

  The synthesis of an enediyne sulfonamide by alkylidene carbene rearrangement is reported. The compound cyclizes thermally to give the Bergman product, which was prepared independently for comparison. Like other sigma-acceptor substituents at the enediyne alkyne termini, such as fluoride, oxonium or ammonium groups, the sulfonamide moiety enhances the reactivity for thermal Bergman cyclization as shown by the cyclization kinetic of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.078