(2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 618437-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 618437-78-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅
• 分子量: 445.599
• InChiKey: FGXQCQZPBPPZSD-ZSVKNSSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,6R)-2-Methyl-6-[(3S,3aS,6R,7aS)-3-methyl-1-oxo-6-(4-oxo-butyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058
• 作为产物：
  描述：

  Acrylic acid (2Z,4E)-(S)-3-bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyl ester 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 283.17h， 生成 (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058