| 1476033-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• CAS: 1476033-41-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₆N
• 分子量: 345.287
• InChiKey: RBVVLCRFZIFXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 当归内酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α当归内酯在一个新角色：简易访问Ñ经由有机催化α-CH -芳基Tetrahydroisoquinolinones和异吲哚啉2氧合

  摘要：

  开发了一种以α-当归内酯为催化剂将各种N-芳基四氢异喹啉和异吲哚啉直接氧化为相应内酰胺的方法。通过吲哚洛芬和吲哚布芬的合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00224
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌(II)与膦酸酯取代的菲咯啉配体的配合物作为可重复使用的光氧化还原催化剂

  摘要：

  Ru( II )与多吡啶基配体（2,2′-联吡啶= bpy，1,10-菲咯啉= phen）的配合物在光催化有机反应的发展中发挥着核心作用。在这项工作中，我们合成了四种带有两个膦酸酯取代基 P(O)(OH)(OR) (R = H) 的混合配体 [Ru(phen)(bpy) 2 ] 2+型配合物 ( Ru-Pcat-A ) , Et) 以高产率连接到杂环的 3,8 位（ Ru-3,8PH和Ru-3,8PHEt ）和 4,7 位（ Ru-4,7PH和Ru-4,7PHEt ）处的 phen 核心（ 87–99%）并使用光谱方法对其进行表征。采用单晶X射线衍射测定了Ru-4,7PH中二位苯配体的配位模式。该配合物以中性物质存在，并在晶体中形成一维氢键框架。发现本工作中制备的所有复合物的光吸收特性相似。然而，水溶液中的发射最大值受到杂环取代的显着影响，范围从Ru-4,7PH的 629 nm 到Ru-3

  DOI：

  10.1039/d3dt02936k

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Synthesis of Dihydroindoloisoquinolines through Copper‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and Nitroalkanes
  作者：Iris Martín‐García、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/chem.201805137

  日期：2018.12.17

  organic chemistry; the corresponding β‐nitroamines are generally formed irrespective of the catalysis and activation mode utilized. A quite distinct behavior was observed when the reaction was catalyzed by copper nanoparticles supported on titania, leading to the formation of 5,6‐dihydroindolo[2,1‐a]isoquinolines with high selectivity and good yields. A meticulous reaction mechanism is proposed, based

  最近，四氢异喹啉与硝基烷烃的交叉脱氢反应已成为有机化学中广泛研究的反应。无论使用何种催化和活化方式，通常都会形成相应的β-硝基胺。当负载在二氧化钛上的铜纳米颗粒催化反应时，观察到非常不同的行为，导致形成具有高选择性和高收率的5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]异喹啉。在实验的基础上，提出了一种精细的反应机理，并讨论了这些化合物的关键化学修饰。显然，催化剂的有效性在于其纳米结构的特性，胜过了商用铜催化剂的活性。
• Thiocarbamoyl Fluoride Synthesis by Deconstructive Diversification of Arylated Tetrahydroisoquinolines
  作者：Wentao Xu、Fang Liu、Jiajun Li、Muzi Li、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01468

  日期：2021.9.3

  Deconstructive functionalization of cyclic amines can provide access to chemicals with diverse skeletons. We report the conversion of tertiary amines to thiocarbamoyl fluorides, a reaction enabled by photoredox catalysis and tolerating different functional groups while avoiding strong oxidants. A one-pot synthetic method from tertiary amines and AgF has been developed to get access to trifluoromethylamines

  环胺的解构功能化可以提供具有不同骨架的化学品。我们报告了叔胺向硫代氨基甲酰氟的转化，这是一种通过光氧化还原催化和耐受不同官能团同时避免强氧化剂的反应。已开发出一种使用叔胺和 AgF 的一锅法合成方法来获得三氟甲胺。合成的硫代氨基甲酰氟可以进一步转化为酯类。
• Metal-free oxoammonium salt-mediated C(sp³)–H oxidative Ugi-azide multicomponent reaction
  作者：Niklas Lohmann、Vesna Milovanović、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d2ob00101b

  日期：——

  A one-pot, oxidative Ugi-azide multicomponent reaction mediated by oxoammonium salts is presented. This method provides a direct access to α-tetrazoloN-heterocycles in excellent yields employing simple NaN₃as azide source.

  本文介绍了一种由氧化铵盐介导的单锅氧化乌基叠氮多组分反应。该方法采用简单的 NaN3 作为叠氮源，可直接获得产率极高的α-四唑氮杂环。
• Cross Dehydrogenative Coupling of SF₄-Alkyne with Tetrahydroisoquinolines
  作者：Arvind Kumar Yadav、Putri Nur Arina Mohd Ariff、Koki Kawai、Seishu Ochiai、Srikanth Reddy Narra、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00080

  日期：2024.2.23

  This study introduces a dual-catalytic method for cross-dehydrogenative coupling (CDC) between tetrahydroisoquinolines and Py-SF4-alkyne using visible-light photoredox catalysis. This protocol enables selective C(sp3)–H alkynylation, expanding the synthetic toolkit for SF4-based molecules. Demonstrating efficiency and substrate versatility, this approach opens new avenues in hexacoordinated tetrafluorinated

  本研究介绍了一种使用可见光光氧化还原催化四氢异喹啉和 Py-SF 4 -炔之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 的双催化方法。该方案可实现选择性 C(sp 3 )–H 炔基化，扩展了基于 SF 4的分子的合成工具包。该方法展示了效率和底物多功能性，为六配位四氟化硫化学和 CDC 策略开辟了新途径，并为药物发现和材料科学带来了重大前景。