4,10-Dicarbomethoxy-cis,cis-2,6,8,12-dibenzotetracyclo<5.5.0.0^3,5.0^9,11>dodec-1(7)-ene | 160497-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,10-Dicarbomethoxy-cis,cis-2,6,8,12-dibenzotetracyclo<5.5.0.0^3,5.0^9,11>dodec-1(7)-ene
• CAS: 160497-62-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: CYDPEUPRAOQJBB-ACTCVGGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-Dicarbomethoxy-cis,cis-2,6,8,12-dibenzotetracyclo<5.5.0.0^3,5.0^9,11>dodec-1(7)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 syn-5,6,11,12,14,15,17,18-octahydro-15,18-dimethyl-13H,16H-5,12:6,11-di-endo-cyclopropatetracene
  参考文献：
  名称：

  含有锥状双键的新系统的合成：强保护锥状双键缺乏反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<707::aid-hlca707>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxybenzene diazonium chloride 、 cis-3,8-Dicarbomethoxy-3,8-dihydroheptalene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到4,10-Dicarbomethoxy-cis,cis-2,6,8,12-dibenzotetracyclo<5.5.0.0^3,5.0^9,11>dodec-1(7)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New System Containing a Pyramidalized Double Bond: cis-Dicarbomethoxydihydroheptalene and Its Reaction with Benzyne

  摘要：

  The strained system syn-1 was the object of synthetic and structural studies because of its double bond pyramidalization. The starting material, cis-3, 8-dicarbomethoxy-3,8-dihydroheptalene, was synthesized by two different approaches. Addition of ethyl diazoacetate then gave syn-addition product 2. Transesterification and NBS-bromination followed by Zn-AcOH elimination resulted in the formation of cis-dihydroheptalene 5, which was also synthesized by silica gel catalyzed isomerization of the trans-5 isomer. Addition of benzyne to cis-5 gave the target compound syn-1, whose structure was investigated by X-ray diffraction. These data show its pyramidalization angle to be 16.8 degrees.

  DOI：

  10.1021/jo00109a012