(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester | 5906-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 5906-04-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: YEQGRSULMDDVRL-WPWXJNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 Methyl 3β-[3β-(3β-azidoandrost-5-ene-17β-carboxamido)androst-5-ene-17β-carboxamido]androst-5-ene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Linear Chaining of Etienic Acid Derivatives with the Amide Bond. Synthesis of Oligomeric Steroids

  摘要：

  开发了合成含有两到四个类固醇单元通过酰胺键连接的线性分子的方法。作为重复单元，使用了3β-羟基雄甾-5-烯-17β-羧酸（伊替尼酸）。制备了该酸的活性酯与N-羟基琥珀酰亚胺及其3-叠氮衍生物，并研究了制备更高寡聚物的方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20010933
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3β-azidoandrost-5-ene-17β-17β-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以220 mg的产率得到(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linear Chaining of Etienic Acid Derivatives with the Amide Bond. Synthesis of Oligomeric Steroids

  摘要：

  开发了合成含有两到四个类固醇单元通过酰胺键连接的线性分子的方法。作为重复单元，使用了3β-羟基雄甾-5-烯-17β-羧酸（伊替尼酸）。制备了该酸的活性酯与N-羟基琥珀酰亚胺及其3-叠氮衍生物，并研究了制备更高寡聚物的方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20010933

文献信息

• Steroids linked with amide bond—Extended cholesterol
  作者：Ivan Černý、Miloš Buděšínský、Vladimír Pouzar、Pavel Drašar

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.010

  日期：2009.1

  New type of linear cholesterol-like molecules based on cholesterol extended by attachment of etienic acid derivatives was designed and oligosteroids with two to four units were synthesized. Amide bond was used for inter steroid connections and 1-hydroxybenzotriazole active ester method was adapted for their formations. Use of disteroids as larger building blocks was applied. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.