ethyl 1-allyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1286755-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-allyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-1-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 1286755-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MRXRNIACMJLNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 1-allyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮环化合成环烯胺酮的三组分

  摘要：

  环状六元烯胺酮由三种组分（溴重氮丙酮、伯胺和炔烃）通过氮杂-迈克尔加成、沃尔夫重排和亲核烯酮环化以高产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol200358h

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyridones and 4-Pyridones by the Cyclization Reaction of Ester-Tethered Enaminones
  作者：Milovan Stojanović、Slobodan Bugarski、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01537

  日期：2020.11.6

  2,3-Dihydro-4-pyridone skeleton is an important building block in organic synthesis because it features several reaction sites with nucleophilic or electrophilic properties. Herein, we disclose a method for its formation by intramolecular cyclization of ester-tethered enaminones, which can easily be synthesized from readily available materials, such as amines, activated alkynes, and activated alkenes

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。