[1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-phosphoramidic acid diethyl ester | 180400-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-phosphoramidic acid diethyl ester
• CAS: 180400-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: ZLIUHIILUBEUGV-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-phosphoramidic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Naphthalen-1-yl-but-3-enylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（二乙氧基磷酰基）醛亚胺作为 A1 型合成子的合成等价物

  摘要：

  介绍了可用于伯胺会聚合成的新型有机磷试剂。

  DOI：

  10.1080/10426509908546190
• 作为产物：
  描述：

  氨基磷酸二乙酯 、 1-(二乙氧基甲基)萘 反应 0.75h， 以73%的产率得到[1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-phosphoramidic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（二乙氧基磷酰基）醛亚胺的热诱导合成

  摘要：

  氨基磷酸二乙酯（2）与芳香醛二乙缩醛（1）在120–160°C下进行的反应提供了简单的一步制备N-（二乙氧基磷酰基）醛亚胺（3a-b）的方法。该反应扩展到脂族醛二乙基缩醛不能得到预期的亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00420-6

文献信息

• Lewis Acid-catalysed Aza-Diels-Alder<i>versus</i>Mannich Reactions of<i>N</i>-Diethyl Phosphoryl Imino Dienophiles with Oxygenated Dienes and Application of a Chiral Lewis Acid
  作者：Andrew Whiting、Lorenzo Di Bari、Stéphane Guillarme、Stephen Hermitage、Judith A. Howard、David A. Jay、Gennaro Pescitelli、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1055/s-2004-817742

  日期：——

  N-Phosphoryl imines react with oxygenated dienes in the presence of Lewis acids to provide either the formal aza-Diels-­Alder adduct, or the acyclic Mannich-type addition product, depending upon the catalyst and work up used, which is in agreement with the hypothesis that these reactions are mediated by zwitterionic Lewis acid-complex intermediates, rather than a concerted cyclo­addition transition-state followed by hydrolytic ring opening. Stoi­chiometric asymmetric induction can be achieved using a zinc(II)-binol complex, producing up 77% ee.

  N-磷酰亚胺在路易斯酸存在下与氧杂二烯反应，得到的产物取决于所用的催化剂和工作条件，可能是形式上的氮杂-狄尔斯-阿德尔加合物，或是无环的曼尼希型加成产物，这与反应通过两性离子路易斯酸配合物中间体来介导的假设一致，而不是通过协同环加成过渡态再经水解开环来进行的。使用锌(II)-二萘并联苯酚配合物可以实现化学计量的不对称诱导，产物的对映体过量率可达到77%。
• Synthesis of α-Arylalkylamines by Addition of Grignard Reagents to N-(Diethoxyphosphoryl)aldimines
  作者：Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1999-3496

  日期：1999.6