1-(二乙氧基甲基)萘 | 33224-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(二乙氧基甲基)萘
• 英文名称: 1-(diethoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-naphthaldehyde diethyl acetal
• CAS: 33224-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HQSSWWSXESJDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)萘 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-N-[indol-3-yl-(1-naphthyl)methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基醛亚胺中吲哚的不对称Friedel-Crafts加成反应：旋光的3-吲哚基-甲胺衍生物的一种简单方法。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1021/ol0602001
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 原甲酸三乙酯 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(二乙氧基甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Tropylium盐是有效的有机路易斯酸催化剂，可分批和连续地进行缩醛化和反缩醛化反应

  摘要：

  羰基化反应在羰基化合物重要的掩蔽化学中起着重要的作用。在本文中，我们首次证明了对钾盐可以用作有机路易斯酸催化剂，以促进各种醛底物的缩醛化和反缩醛化反应。这种无金属方法在间歇和流动条件下均能有效工作，从而促进了对硝基有机催化剂在绿色合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1039/c7gc01519d

文献信息

• Cobalt(II)-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Subbarayan Velusamy、T Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.126

  日期：2004.6

  The acetalization of aldehydes has been studied with methanol, ethanol, and 2-propanol using CoCl2 in high yields under reflux conditions. The reaction is simple, efficient, chemoselective and does not involve any other additive.

  已经在回流条件下以高收率研究了使用CoCl 2的甲醇，乙醇和2-丙醇对醛的缩醛化作用。该反应简单，有效，化学选择性并且不涉及任何其他添加剂。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• The thermally induced synthesis of N-(diethoxyphosphoryl)aldimines
  作者：Andrzej Zwierzak、Anna Napieraj

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00420-6

  日期：1996.6

  The reaction of diethyl phosphoroamidate (2) with aromatic aldehyde diethyl acetals (1) carried out at 120 – 160°C provides a simple, one-step preparation of N-(diethoxyphosphoryl)aldimines (3a−b). The extension of this reaction to aliphatic aldehyde diethyl acetals failed to give the expected imines.

  氨基磷酸二乙酯（2）与芳香醛二乙缩醛（1）在120–160°C下进行的反应提供了简单的一步制备N-（二乙氧基磷酰基）醛亚胺（3a-b）的方法。该反应扩展到脂族醛二乙基缩醛不能得到预期的亚胺。
• Reductive Cleavage of the C sp 2C sp 3 Bond of Secondary Benzyl Alcohols: Rhodium Catalysis Directed by N-Containing Groups
  作者：Kang Chen、Hu Li、Zhi-Quan Lei、Yang Li、Wen-He Ye、Li-Sheng Zhang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201204338

  日期：2012.9.24

  1,1‐Biarylmethanol substrates undergo reductive cleavage of the CC bond in the presence of a cationic RhIII catalyst and H2 (see scheme; DG=directing group). Various functional groups are tolerated in the reaction system. Preliminary studies indicate that a five‐membered rhodacycle intermediate, which then converts into a RhIII hydride species for the reduction, is involved in the catalytic cycle.

  切割松动：1,1- Biarylmethanol基板经历作为C还原裂解 C键在阳离子铑的存在III催化剂和H 2（参见方案; DG =引导组）。在反应系统中可以容忍各种官能团。初步研究表明，五元的rhodocycle中间体参与催化循环，然后将其转化为Rh III氢化物进行还原。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Imines
  作者：Chang-Yue Zhou、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja104505t

  日期：2010.8.18

  The nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines with Et(2)Zn as a reductant by using electron-rich phosphine ligands has been developed, affording various allylic amines with high yields and excellent chemoselectivities. Chiral induction was also achieved in this reductive coupling reaction when a nickel catalyst containing a chiral spiro phosphine ligand was used.

  已经开发了使用富电子膦配体将炔烃和亚胺与作为还原剂的 Et(2)Zn 进行镍催化还原偶联，以提供高产率和优异化学选择性的各种烯丙胺。当使用含有手性螺环膦配体的镍催化剂时，在该还原偶联反应中也实现了手性诱导。