2-benzyl-1,2-dihydro-1-[bis(cyano)methylene]isoquinoline | 342812-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydro-1-[bis(cyano)methylene]isoquinoline
• 英文别名: 2-(2-Benzylisoquinolin-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 342812-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: URTYKNWZRDHHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-benzyl-1,2-dihydro-1-[bis(cyano)methylene]isoquinoline 反应 4.0h， 以12%的产率得到2-Amino-3-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline Using the Reaction of Isoquinolinium Salts with Active Methylene Compounds

  摘要：

  2-Alkyl-1-methylthioisoquinolinium salts were easily prepared from 2alkyl-1(2H)-isoquinolones via 2-alkyl-1(2H)-thioisoquinolones in two steps. Under mild conditions, the reaction of 2-alkyl-1-methylthioisoquinolinium salts with active methylene compounds in the presence of sodium hydride afforded 2-alkyl-1-(substituted methylene)isoquinolines in good yields. The cyclization of 2-benzylisoquinolines using acetic anhydride produced the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Further, the reaction of 1-chloro-2-phenacylisoquinolinium salt with active methylene compounds afforded the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in one pot.

  DOI：

  10.3987/com-00-9115
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2-benzyl-1,2-dihydro-1-[bis(cyano)methylene]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-烷硫基异喹啉鎓盐与活性亚甲基化合物的反应。

  摘要：

  由2-烷基-1（2H）-异喹诺酮经2-烷基1（2H）-硫代异喹诺酮分两步制备2-烷基-1-烷基硫代异喹啉鎓盐。在温和的条件下，在氢化钠存在下2-烷基-1-烷基硫代异喹啉鎓盐与活性亚甲基化合物的反应以良好的收率得到了2-烷基-1-（取代的亚甲基）异喹啉。吡咯并[2,1-a]异喹啉是通过使用乙酸酐对2-苄基-1-（取代的亚甲基）异喹啉进行环化而合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.225