6-amino-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one | 654074-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-[(1-phenylethyl)thio]pyrimidin-4-ol；4-amino-2-(1-phenylethylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 654074-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD19021844
• 分子量: 247.321
• InChiKey: UUMGLXJQDAODOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R/S)-N-(2-(1-phenylethylthio)-6-propoxypyrimidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性4-乙酰氨基-6-烷氧基-2-烷基硫代嘧啶类化合物作为人A 3腺苷受体拮抗剂的对映体选择性研究

  摘要：

  从我们之前研究的4-酰基氨基-6-烷氧基-2-烷基硫代嘧啶中选择的三个A 3腺苷受体（AR）拮抗剂（1-3）通过在其醚或硫醚侧链上插入一个甲基进行修饰。这些化合物使我们有机会评估其更高的亲脂性，降低的构象自由度和手性是否可以提高其对A 3 AR的效力。1-3的外消旋混合物使用手性HPLC方法拆分，对映体的绝对构型通过手性光谱法和密度泛函理论计算确定。我们测量了对人A 1，A 2A，A 2B和A 3的亲和力通过放射性配体竞争结合实验得到外消旋混合物和1–3的纯对映异构体的AR 。最有效对映体的基于细胞的分析证实了其A 3 AR拮抗剂特性。我们的研究导致鉴定出具有高效力（0.5 nM）和选择性的（S）-1作为A 3 AR拮抗剂。此外，我们建立了对接模型，可用于设计新的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7md00375g
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以15%的产率得到6-amino-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性4-乙酰氨基-6-烷氧基-2-烷基硫代嘧啶类化合物作为人A 3腺苷受体拮抗剂的对映体选择性研究

  摘要：

  从我们之前研究的4-酰基氨基-6-烷氧基-2-烷基硫代嘧啶中选择的三个A 3腺苷受体（AR）拮抗剂（1-3）通过在其醚或硫醚侧链上插入一个甲基进行修饰。这些化合物使我们有机会评估其更高的亲脂性，降低的构象自由度和手性是否可以提高其对A 3 AR的效力。1-3的外消旋混合物使用手性HPLC方法拆分，对映体的绝对构型通过手性光谱法和密度泛函理论计算确定。我们测量了对人A 1，A 2A，A 2B和A 3的亲和力通过放射性配体竞争结合实验得到外消旋混合物和1–3的纯对映异构体的AR 。最有效对映体的基于细胞的分析证实了其A 3 AR拮抗剂特性。我们的研究导致鉴定出具有高效力（0.5 nM）和选择性的（S）-1作为A 3 AR拮抗剂。此外，我们建立了对接模型，可用于设计新的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7md00375g
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物 、 (1-溴乙基)苯 在 6-amino-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one 作用下， 生成 6-amino-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidyl sulphone amide derivatives as chemokine receptor modulators

  摘要：

  公式为（I）的化合物，药物可接受的盐，溶剂或体内可水解的酯，用于治疗哮喘，过敏性鼻炎，慢性阻塞性肺病，炎症性肠病，肠易激综合征，骨关节炎，骨质疏松症，类风湿性关节炎，牛皮癣或癌症。

  公开号：

  US08106063B2

文献信息

• [EN] PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE A BASE DE DERIVES AMIDES DE PYRIMIDYL-SULFONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011443A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  一种具有化学式（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。
• Pyrimidyl Sulphone Amide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：EBDEN MARK

  公开号：US20100063079A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  公式为（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺疾病、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、银屑病或癌症。
• PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1527051A1

  公开（公告）日：2005-05-04
• A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF CHIRAL 2-[(HETERO)ARYLALKYLSULFANYL]PYRIMIDINES AND PRODUCTS OBTAINABLE THEREFROM
  申请人：Kancera AB

  公开号：EP3793981A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• A Process for the Steroselective Preparation of Chiral 2-[(Hetero)Arylalkylsulfanyl]Pyrimidines and Products Obtainable Therefrom
  申请人：KANCERA AB

  公开号：US20210188873A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Described herein is a process for the preparation of a compound of Formula I, wherein R 1 and R 2 each have the meanings provided in the description. Also described is a process for the preparation of pharmaceutically-active compounds including the process for the preparation of compounds of Formula I.