2-(2-ethynylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1438277-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-ethynylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-ethynylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1438277-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HVMKEOHEHQMLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 甲醇 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) acetate dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion

  摘要：

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00085h
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• Cascade Hydroamination/Redox Reaction for the Synthesis of Cyclic Aminals Catalyzed by a Combined Gold Complex and Brønsted Acid
  作者：Yu-Ping He、Hua Wu、Dian-Feng Chen、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201300052

  日期：2013.4.22

  Relay catalysis: An unprecedented protocol for the synthesis of cyclic aminals has been realized under the relay catalysis of a gold(I)/Brønsted acid binary system to generate cyclic aminals in excellent yields of up to 99 % with moderate to high diastereoselectivity (see scheme; up to 95:5 d.r.).

  中继催化：在金（I）/布朗斯台德酸二元体系的中继催化下，以高达99％的高收率和中等至高非对映选择性生成环状氨基缩醛，已经实现了合成环状氨基缩醛的空前协议。 ；最高达95：5博士）。