(4-(tert-butyl)phenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone | 1384969-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 1384969-58-7
• 化学式: C₁₆H₂₂INO
• 分子量: 371.261
• InChiKey: VHICOECGLPFZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone 、 苯甲酸酐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(4-benzoylpiperidin-1-yl)(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烷基卤化物与酸酐的镍催化还原偶联而形成的轻度酮。

  摘要：

  使用锌作为末端还原剂，成功开发出了通过温和还原偶联各种未活化的烷基溴化物和碘化物与特别是芳基酸酐形成的镍催化的酮。这些条件还允许在Boc（2）O和MgCl（2）存在下将烷基碘与芳酸直接偶联。

  DOI：

  10.1039/c2cc33232a

文献信息

• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• Ni-catalyzed reductive addition of alkyl halides to isocyanides
  作者：Bo Wang、Yijing Dai、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c5ob01901j

  日期：——

  Ni-catalyzed reductive trapping of secondary and tertiary alkyl radicals with both electron-rich and electron-deficient aryl isocyanides using zinc as the terminal reductant, affording 6-alkylated phenanthridine in good yields. The employment of carbene ligands necessitates the alkyl radical process, and represents the first utility in the Ni-catalyzed reductive conditions for the generation of unactivated

  本文重点介绍了镍催化的富电子和缺电子的芳基异氰化物对镍的仲和叔烷基自由基的还原捕集，并使用锌作为末端还原剂，从而以良好的收率提供了6-烷基化的菲啶。卡宾配体的使用需要烷基自由基方法，并且代表了在Ni催化的还原条件下从卤化物前体产生未活化的烷基自由基的第一个用途。