triisopropyl(naphthalen-1-ylethynyl)silane | 864227-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triisopropyl(naphthalen-1-ylethynyl)silane
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 864227-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₈Si
• 分子量: 308.539
• InChiKey: PVVFFHDDRZOGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(naphthalen-1-ylethynyl)silane 在 三甲基溴硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以96%的产率得到(Z)-(1,2-dibromo-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基乙炔基芳烃区域选择性和立体选择性合成邻位 (Z)-二卤代烯基硅烷

  摘要：

  探索了通过将 BrCl 正式加成到三异丙基甲硅烷基乙炔基上直接获得 (Z)-(1-溴-2-氯-2-芳基乙烯基) 三异丙基硅烷的方法。BrCl 是由市售的 TMSCl 和 N-溴代琥珀酰亚胺原位生成的。这种简单的方案在同步模式下实现了克级三键的高效区域选择性和立体选择性溴氯化、双溴化和双氯化。因此，它为不同全碳四取代烯烃的适应性制备提供了潜在的多样化支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403450
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 triisopropyl(naphthalen-1-ylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  酰胺和铜催化的芳基酰胺和烯基酰胺的酰胺脱酰胺交联反应，酰胺转化为炔烃

  摘要：

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01194

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• Palladium-catalyzed denitrative Sonogashira-type cross-coupling of nitrobenzenes with terminal alkynes
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc08663c

  日期：——

  Described herein is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between nitroarenes and terminal alkynes, offering a facile method for C(sp2)-C(sp) bond formation. The utility of this protocol has been proven by the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and orthogonal cross-coupling.

  本文描述的是硝基芳烃与末端炔烃之间的钯催化交叉偶联反应，为形成C（sp2）-C（sp）键提供了一种简便的方法。该协议的实用性已通过多环芳烃（PAH）的构建和正交交叉偶联得到了证明。
• Rhodium-Catalyzed C–O Bond Alkynylation of Aryl Carbamates with Propargyl Alcohols
  作者：Kosuke Yasui、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00674

  日期：2018.4.6

  The rhodium-catalyzed alkynylation of aryl carbamates with propargyl alcohols is described. This methodology can provide aryl acetylenes from aryl carbamates via C–O bond activation. The use of propargyl alcohols as alkynylating agents allows the use of a variety of functional groups that are incompatible with organometallic nucleophiles. This reaction also serves to broaden the utility of a carbamate

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Acyl Fluorides with Terminal Alkynes under Copper-Free Conditions
  作者：Yasushi Nishihara、Qiang Chen、Liyan Fu、Jingwen You

  DOI：10.1055/s-0040-1705954

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with terminal silylethynes under copper-free conditions is described. This newly developed method has a wide substrate scope, affording internal silylethynes in moderate to high yields. The formation of 1,3-diynes as homocoupled products and conjugate enones as carbonyl-retentive products were effectively suppressed.

  本文描述了在无铜条件下，镍催化的酰氟与末端硅基乙炔的脱羰基炔基化反应。这种新开发的方法具有广泛的底物范围，产率为中到高。成功抑制了1,3-二炔的同偶联产物和共轭烯酮的羰基保留产物的形成。