1,1-diphenyl-3-tert-butyl-2-propynol | 1522-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-tert-butyl-2-propynol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,1-diphenylpent-2-yn-1-ol；4,4-Dimethyl-1,1-diphenyl-pent-2-in-1-ol；1.1-Diphenyl-4.4-dimethyl-2-pentin-1-ol；5-Hydroxy-2.2-dimethyl-5.5-diphenyl-pentin-(3)；(tert.-Butyl-aceylenyl)-diphenyl-carbinol
• CAS: 1522-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: ZSIZEVJDMXXVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.5 °C
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 0.4-0.5 Torr)
• 密度：
  1.0124 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-tert-butyl-2-propynol 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable carbocations. Part 236. A carbon-13 and silicon-29 NMR spectroscopic study of .alpha.- and .beta.-(trimethylsilyl)-substituted carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a034
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 1,1-diphenyl-3-tert-butyl-2-propynol
  参考文献：
  名称：

  Salzberg; Marvel, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with 2-Vinylphenol
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Song Li、Heng-Rui Zhang、Xin-Yu Zhu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01875

  日期：2016.8.5

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, protection-free, and high-efficiency synthesis of valuable 3,4-dihydro-2H-2,4-methanochromans via cycloaddition of propargylic alkynols with 2-vinylphenol is described. This cycloaddition protocol, which tolerates a wide variety of functional groups, provides practical, versatile, and atom-economical access to a new class of appealing bridged-ring products in

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。
• Lewis Acid Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Tertiary Propargylic Alcohols with Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ya-Ping Han、Xue-Song Li、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Li Zhou、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02882

  日期：2017.2.3

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, high-efficiency synthesis of valuable 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ones via dehydrogenative coupling of propargylic alkynols with quinoline N-oxides is described. This protocol, which tolerates a broad range of functional groups, provides a straightforward pathway to the products 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one scaffolds in satisfactory yields. The conversion

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition of Propargylic Alcohols with Azides
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Heng-Rui Zhang、Lian-Hua Li、Dong-Po Jin、Xiao-Qing Sun、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03657

  日期：2016.3.4

  An unprecedented Lewis acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is described that provides a straightforward route to polycyclic products containing an imine-based indole azepine scaffold, starting from readily available internal tertiary alkynols and azides. This cycloaddition protocol provides efficient and atom-economical access to a new class of fascinating imine-containing products in satisfactory

  描述了前所未有的路易斯酸催化的[4 + 3]环加成反应，从容易获得的内部叔炔醇和叠氮化物开始，它提供了一种直接的途径来制备包含亚胺基吲哚氮杂骨架的多环产物。该环加成方案以令人满意的产率提供了有效且原子经济的途径来获得新型的令人着迷的含亚胺的产物，这已在七元N杂环的构建中显示出良好的应用。