1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol) | 774172-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol)
• 英文别名: [(2R)-3-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 774172-16-6
• 化学式: C₄₂H₇₅O₁₀P
• 分子量: 771.025
• InChiKey: AKWGRDPPGYFWIW-ULJYVIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol) 在 calcium chloride 、 phospholipase D 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到cardiolipin
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶D催化的转磷脂酰化反应合成的新心磷脂类似物

  摘要：

  由于其化学合成的复杂性，很难获得心磷脂（CL）和相关的二磷脂酰脂质。本文研究了链霉菌中磷脂酶D（PLD）的催化转磷酸化反应。sp。已被证明是合成新的CL类似物的另一种酶辅助策略。比较了由磷脂酰胆碱形成的这类化合物与一系列N-和C2-取代的乙醇胺衍生物以及不带电荷的醇（如甘油和乙二醇）的形成。具有低分子体积的乙醇胺衍生物（二乙醇胺和丝氨醇）可快速交换胆碱首基，可有效生产相应的CL类似物。相反，与大量的含氮受体醇（三乙醇胺，三（羟甲基）氨基甲烷，四（羟乙基）铵）或不带电荷的醇反应时，收率相对较低。所以，结论是，单磷脂酰向二磷脂酰化合物的转化对空间参数和头基电荷的强烈依赖性。酶辅助策略用于制备纯化的二磷脂酰二乙醇胺和二磷脂酰丝氨醇。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2012.09.005

文献信息

• New cardiolipin analogs synthesized by phospholipase D-catalyzed transphosphatidylation
  作者：Anna O. Müller、Carmen Mrestani-Klaus、Jürgen Schmidt、Renate Ulbrich-Hofmann、Martin Dippe

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.09.005

  日期：2012.10

  with bulky nitrogenous acceptor alcohols (triethanolamine, tris(hydroxymethyl)aminomethane, tetrakis(hydroxyethyl)ammonium) or the non-charged alcohols. Therefore, a strong dependence of the conversion of the monophosphatidyl to the diphosphatidyl compound on steric parameters and the head group charge was concluded. The enzyme-assisted strategy was used for the preparation of purified diphosphatidyldiethanolamine

  由于其化学合成的复杂性，很难获得心磷脂（CL）和相关的二磷脂酰脂质。本文研究了链霉菌中磷脂酶D（PLD）的催化转磷酸化反应。sp。已被证明是合成新的CL类似物的另一种酶辅助策略。比较了由磷脂酰胆碱形成的这类化合物与一系列N-和C2-取代的乙醇胺衍生物以及不带电荷的醇（如甘油和乙二醇）的形成。具有低分子体积的乙醇胺衍生物（二乙醇胺和丝氨醇）可快速交换胆碱首基，可有效生产相应的CL类似物。相反，与大量的含氮受体醇（三乙醇胺，三（羟甲基）氨基甲烷，四（羟乙基）铵）或不带电荷的醇反应时，收率相对较低。所以，结论是，单磷脂酰向二磷脂酰化合物的转化对空间参数和头基电荷的强烈依赖性。酶辅助策略用于制备纯化的二磷脂酰二乙醇胺和二磷脂酰丝氨醇。