(3-methylbut-2-ene-1,2-diyl)bis(phenylselane) | 131947-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylbut-2-ene-1,2-diyl)bis(phenylselane)
• 英文别名: (3-methyl-1-phenylselanylbut-2-en-2-yl)selanylbenzene
• CAS: 131947-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₈Se₂
• 分子量: 380.25
• InChiKey: HFFOMEINIKMGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 二苯基二硒醚 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(3-methylbut-2-ene-1,2-diyl)bis(phenylselane)
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇促进炔烃、烯烃和丙二烯的二硫化和脱硒。

  摘要：

  据报道，六氟异丙醇（HFIP）促进 C-C 不饱和键的二硫化和脱硒。未活化的炔烃、烯烃和丙二烯分别与二硫化物或二硒化物在 HFIP 中反应，以良好至优异的产率（高达 96%）生成所需产物。相反，其他溶剂，例如异丙醇和二氯乙烷，不能促进相同的反应。该方法揭示了在温和条件下 HFIP 促进转化的例子，极大地凸显了这种特殊溶剂的独特反应活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01834

文献信息

• Gold Redox Catalysis with a Selenium Cation as a Mild Oxidant
  作者：Jin Wang、Chiyu Wei、Xuming Li、Pengyi Zhao、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.202000166

  日期：2020.5.12

  achieved (up to 98 % with 2 % catalyst loading) with a wide range of substrates. Mechanistic investigation revealed the formation of a vinyl gold(I) intermediate followed by an intermolecular selenium cation migration, suggesting that a gold(I/III) redox process was successfully implemented under mild conditions.

  开发了金催化的炔烃和丙二烯二硒化反应。各种底物均实现了优异的区域选择性（反式）和良好至优异的收率（2% 催化剂负载量时收率高达 98%）。机理研究揭示了乙烯基金（I）中间体的形成，随后分子间硒阳离子迁移，表明金（I/III）氧化还原过程在温和条件下成功实施。
• Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to allenes
  作者：Akiya Ogawa、Kazuyuki Yokoyama、Hiroshi Yokoyama、Masahito Sekiguchi、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97997-8

  日期：1990.1

  Free-radical addition of diphenyl diselenide 2 to allenes 1 took place under irradiation through Pyrex with tungusten lamp to provide 1-(phenylselenomethyl)vinyl selenides 3 in excellent yields.

  自由基加二苯联硒化物的2至丙二烯类1发生照射下通过派热克斯与tungusten灯，以提供1-（phenylselenomethyl）乙烯基硒化物3以优良产率。
• OGAWA, AKIYA;YOKOYAMA, KAZUYUKI;YOKOYAMA, HIROSHI;SEKIGUCHI, MASAHITO;KAM+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5931-5934
  作者：OGAWA, AKIYA、YOKOYAMA, KAZUYUKI、YOKOYAMA, HIROSHI、SEKIGUCHI, MASAHITO、KAM+

  DOI：——

  日期：——