| 1351987-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1351987-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: WMTFKZLLRRRRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氨基甲酰基乙基）-和2-（2-羧基乙基）氮丙啶的化学和酶促合成及其转化为δ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  用腈水合酶处理1-芳基甲基-2-（2-氰基乙基）氮丙啶，得到相应的2-（2-氨基甲酰基乙基）氮丙啶，将其在微波辐射下加热后重排成5-羟基哌啶-2-酮。另外，用腈水解酶处理2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性地以良好的产率提供了5-羟基哌啶-2-酮。另一方面，使用KOH在EtOH / H 2 O中化学水解2-（2-氰基乙基）氮丙啶类化合物提供了相应的3-（氮丙啶-2-基）丙酸钾，在用乙酸酸化后，其平滑地重排为4-（氨基甲基）丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol202888j

文献信息

• LiAlH₄ -Induced Selective Ring Rearrangement of 2-(2-Cyanoethyl)aziridines toward 2-(Aminomethyl)pyrrolidines and 3-Aminopiperidines as Eligible Heterocyclic Building Blocks
  作者：Jeroen Dolfen、Karel Vervisch、Norbert De Kimpe、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201504853

  日期：2016.3.24

  2‐aryl‐3‐(2‐cyanoethyl)aziridines were deployed as substrates for an In(OTf)3‐mediated regio‐ and stereoselective ring rearrangement upon treatment with LiAlH4, affording a variety of novel 2‐(aminomethyl)pyrrolidines and 3‐aminopiperidines, respectively. Further synthetic elaboration of the obtained 3‐aminopiperidines resulted in the formation of a peculiar and unexplored conformationally constrained

  使用LiAlH 4处理后，将2-（2-氰乙基）氮丙啶和2-芳基-3-（2-氰基乙基）氮丙啶作为In（OTf）3介导的区域和立体选择性环重排的底物，提供了多种分别是新型的2-（氨基甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶 获得的3-氨基哌啶的进一步合成精制导致形成独特且未经探索的构象受限的咪唑烷酮和二酮哌嗪骨架。