(NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)pyridine-2-sulfonamide | 872874-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 872874-22-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• 分子量: 236.251
• InChiKey: AHUHYWQMRPZJHY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)pyridine-2-sulfonamide 、 1-HEXYLZINC BROMIDE 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(呋喃-2-基)-N-(2-吡啶磺酰基)庚烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基磺酰基）芳基亚胺与有机锌卤化物的烷基化：反应性和化学选择性的调节。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703239
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 吡啶-2-磺酰胺 在 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基磺酰基）芳基亚胺与有机锌卤化物的烷基化：反应性和化学选择性的调节。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703239

文献信息

• Enantioselective nucleophilic addition to N-(2-pyridylsulfonyl)imines by use of dynamically induced chirality
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Masataka Hattori、Sachiko Ozeki、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.085

  日期：2005.12

  Enantioselective nucleophilic addition of Grignard reagents to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of bis(oxazoline) afforded products with good enantioselectivity. Dynamically induced chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to a pyridyl nitrogen and one of the sulfonyl oxygens fixes the conformation of the complex and induces enantioselectivity. Since the 2-pyridylsulfonyl

  在双（恶唑啉）存在下，将格氏试剂对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的对映选择性亲核加成得到具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶基氮和一种磺酰基氧的配位，在硫上动态诱导的手性可固定配合物的构象并诱导对映选择性。由于2-吡啶基磺酰基在加成反应后可以容易地除去，因此它不仅起保护基的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Enantioselective Mannich-type reaction of sulfonylimines having 2-pyridylsulfonyl group as a novel stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hideaki Sano、Hiroki Nakashima、Koji Kubo、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.127

  日期：2007.7

  A catalytic enantioselective Mannich-type reaction of N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of chiral bis(oxazoline)s afforded the products with high enantioselectivity. Asymmetric induction was supposed to be efficiently controlled by a new chiral center on the sulfur dynamically induced through the discriminative coordination of a chiral Lewis acid to one of the sulfonyl oxygens.

  N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺在手性双（恶唑啉）存在下的催化对映选择性曼尼希型反应提供了具有高对映选择性的产物。据推测，不对称诱导可以通过新的手性中心有效控制，该新的手性中心是通过手性路易斯酸与一种磺酰基氧的区别配位而动态诱导的硫。