1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]thiourea | 1229000-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]thiourea
• 英文别名: (2-Hydroxymethyl-phenyl)-thiourea；[2-(hydroxymethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1229000-67-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: UIDSVORTRUIQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]thiourea 、 、 聚碳化二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以to yield the 4H-benzo[d][1,3]oxazin-2yl-amine of general formula (I)的产率得到4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5-SUBSTITUTED BENZOXAZINES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的5-取代苯并噁唑衍生物，其中X、R1和R2如本文所述，以及它们的制造、含有它们的制药组合物。本发明化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑症、精神分裂症、惊恐障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、滥用药物、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠障碍。

  公开号：

  US20100063042A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-(hydroxymethyl)phenyl)carbamothioyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  OPIOID RECEPTOR MODULATORS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一种体外筛选方法，用于识别μ-阿片受体的拮抗剂-激动剂异位调节剂，并揭示了一种体内方法，用于确认测试化合物是否为μ-阿片受体的这种调节剂。还揭示了一种使用式（I）化合物和含有该化合物的药物组合物治疗阿片受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20170056377A1

文献信息

• 6-SUBSTITUTED BENZOXAZINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100063037A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is concerned with 6-substituted benzoxazine derivatives of formula (I) wherein X, Y, R 1 and R 2 are as described herein, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them. The active compounds of the present invention are 5-HT 5A receptor antagonists, useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders, Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式(I)的6-取代苯并噁嗪衍生物，其中X、Y、R1和R2如本文所述，其制备方法，以及含有它们的药物组合物。本发明的活性化合物是5-HT5A受体拮抗剂，在预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫性障碍、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、运动障碍、帕金森病、精神障碍或胃肠道障碍的预防和/或治疗中有用。
• Structural requirement(s) of N-phenylthioureas and benzaldehyde thiosemicarbazones as inhibitors of melanogenesis in melanoma B 16 cells
  作者：P. Thanigaimalai、Tuan Anh Le Hoang、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Vinay K. Sharma、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Bang-Yeon Hwang、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.067

  日期：2010.5

  In order to define the structural requirements of phenylthiourea (PTU), a series of thiourea and thiosemicarbazone analogs were prepared and evaluated as inhibitors of melanogenesis in melanoma B16 cells. The most potent analog was 2-(4-tert-butylbenzylidene)hydrazinecarbothioamide (1u) with an IC50 value of 2.7 mu M in inhibition of melanogenesis. The structure for potent inhibitory activity of these derivatives are required with the direct connection of pi-planar structure to thiourea without steric hinderance in PTU derivatives and the hydrophobic substituent at para position in case of semicarbazones. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• 6-SUBSTITUTED BENZOXAZINES AS 5-HT-5A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2328880A2

  公开（公告）日：2011-06-08
• US8044047B2
  申请人：——

  公开号：US8044047B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• US8163740B2
  申请人：——

  公开号：US8163740B2

  公开（公告）日：2012-04-24