dimethyl 2-hydroxy-2-(2,5,5'-trioxo-2,2',5,5'-tetrahydro[1,2']bipyrrol-2'-yl)malonate | 1007309-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-2-(2,5,5'-trioxo-2,2',5,5'-tetrahydro[1,2']bipyrrol-2'-yl)malonate
• CAS: 1007309-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₈
• 分子量: 324.247
• InChiKey: WKKARUYQIQHXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到dimethyl 2-hydroxy-2-(2,5,5'-trioxo-2,2',5,5'-tetrahydro[1,2']bipyrrol-2'-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  基于重氮羰基化合物的羰基叶立德分子内和分子间反应的马来酰亚胺螺环和稠合衍生物

  摘要：

  马来酰亚胺与衍生自无环重氮羰基化合物的 Rh(II)-ketocarbenoids 的反应在亚胺 C=O 基团的氧原子处化学选择性地进行，得到羰基叶立德作为反应性中间体。由马来酰亚胺和重氮乙酸乙酯生成的羰基叶立德与另一个马来酰亚胺分子的双键发生分子间反应，通过[3+2]-环加成生成三环螺旋状化合物。分子内稳定化是在碳负离子中心具有两个大吸电子基团的羰基叶立德的特征，并以两种不同的方式发生，具体取决于取代基的结构：来自重氮丙二酸的羰基叶立德，在碳负离子 C 原子上具有两个烷氧基羰基，经历 1,3-偶极电环化并形成环氧乙烷，

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)13