2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16β-yl)tridecynyl]phenyl}ethyl alcohol | 1191446-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16β-yl)tridecynyl]phenyl}ethyl alcohol
• 英文别名: 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16β-yl)tridec-1-ynyl]phenyl}ethyl alcohol
• CAS: 1191446-84-0
• 化学式: C₅₅H₈₅NO₆Si
• 分子量: 884.368
• InChiKey: ZAMWBUMTXHHVJD-MHBPBGMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.29
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16β-yl)tridecynyl]phenyl}ethyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16β-yl)tridecynyl]phenyl}ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的简化雌二醇-腺苷杂交体的设计、化学合成和体外生物学评价

  摘要：

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。

  DOI：

  10.1139/v09-083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)-tridecynyl]-phenyl}-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16β-yl)tridecynyl]phenyl}ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的简化雌二醇-腺苷杂交体的设计、化学合成和体外生物学评价

  摘要：

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。

  DOI：

  10.1139/v09-083