N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide | 243467-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 243467-03-0
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O₂S
• 分子量: 360.175
• InChiKey: HBTZKODWPOWSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 、 N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以32%的产率得到N-(o-pyridinesulfonyl)phenylbenzylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine nitrene precursors bearing N-heterocyclic rings

  摘要：

  Novel nitrene precursors of the form PhINSO2R (R = 1-methylimidazolyl (1), pyridine (2), 2-pyridine N-oxide (3)) have been prepared that contain heterocyclic sulfonamide residues. These new iodinanes are evaluated as sources of the corresponding heterocycle-containing nitrenes in aziridination and sulfimidation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01065-5
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 碘苯二乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine nitrene precursors bearing N-heterocyclic rings

  摘要：

  Novel nitrene precursors of the form PhINSO2R (R = 1-methylimidazolyl (1), pyridine (2), 2-pyridine N-oxide (3)) have been prepared that contain heterocyclic sulfonamide residues. These new iodinanes are evaluated as sources of the corresponding heterocycle-containing nitrenes in aziridination and sulfimidation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01065-5

文献信息

• Dirhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>ortho</i> C–H amination of sterically congested <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylanilines
  作者：Motoki Ito、Tomoya Nakagawa、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1039/c8ob01974f

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed ortho C–H amination of N,N-dialkylanilines has been developed. Sterically congested 1,2-diaminobenzenes were obtained in high yields with excellent chemo- and regioselectivities from para-substituted anilines and even from para-unsubstituted anilines. The ortho selectivity observed was rationalized in terms of the interaction between the dialkylamino group and a Rh(II)–nitrene

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Imidation of Sulfides via Sterically Biased Nitrene Transfer
  作者：Zhenzhong Liu、Hongli Wu、Helong Zhang、Fang Wang、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Xin Hong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.4c04855

  日期：2024.7.3

  molecules and synthesis of the chiral insecticide sulfoxaflor and the intermediates of related bioactive compounds. Based on experimental studies and theoretical calculations, a water-bonded high-spin iron nitrenoid species was identified as the key intermediate. The observed stereoselectivity was original from the steric repulsion between the amide unit of the ligand in the chiral cave and the bulky substituent

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