2-((adamantan-1-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 1607447-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((adamantan-1-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1607447-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: ZVJAKLKZHUUFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((adamantan-1-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-((adamantan-1-ylmethyl)amino)-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent-Enabled Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling of 1,4-Naphthoquinones with Alkenes

  摘要：

  A Rh-catalyzed oxidative dehydrogenative cross-coupling of 1,4-naphthquinones with alkenes was achieved by using a substituent-enabled C(sp(2))-H functionalization (SEF) strategy. The method shows high functional group tolerance, broad substrate scope, and great potential for further functional transformations.

  DOI：

  10.1021/jo501419s
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((adamantan-1-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u