(5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-methyl-5'-[2-(methylthio)ethyl]-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one | 1042311-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-methyl-5'-[2-(methylthio)ethyl]-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one
• CAS: 1042311-30-7
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₃SSi
• 分子量: 619.984
• InChiKey: XNAHHTVZIRVVME-NSBQXQJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-methyl-5'-[2-(methylthio)ethyl]-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到(5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-hydroxy-13-methyl-5'-[2-(methylthio)ethyl]-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-Spiro(estradiol-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 具有两个分子多样性水平的衍生物的化学合成

  摘要：

  本研究显示了一种策略的发展，该策略可以提供带有 17-spiro-δ-内酯部分的不同雌二醇衍生物，并在内酯环中插入一个氮原子。这种 [1,4]oxazinan-6'-one 衍生物包含两个水平的分子多样性，用于调节生物活性。用于制备这些化合物的策略包括从雌酮的羰基中立体选择性地形成 17β-环氧乙烷，所得环氧乙烷与各种疏水性氨基酸的区域选择性开放（提供第一级多样性），螺内酯化，烷基化不同官能团的氮（产生第二级多样性），并在必要时进行最终脱保护。一系列 (S)-spiro(estradiol-17,2'-[1, 4]oxazinan)-6'-one 衍生物的产生来说明这种多样化策略的有用性，它可以很容易地扩展到其他甾体和非甾体酮支架，以与其他生物靶标相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701077
• 作为产物：
  描述：

  (5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-methyl-5'-[2-(methylthio)ethyl]-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 、 溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-4'-benzyl-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-methyl-5'-[2-(methylthio)ethyl]-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-Spiro(estradiol-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 具有两个分子多样性水平的衍生物的化学合成

  摘要：

  本研究显示了一种策略的发展，该策略可以提供带有 17-spiro-δ-内酯部分的不同雌二醇衍生物，并在内酯环中插入一个氮原子。这种 [1,4]oxazinan-6'-one 衍生物包含两个水平的分子多样性，用于调节生物活性。用于制备这些化合物的策略包括从雌酮的羰基中立体选择性地形成 17β-环氧乙烷，所得环氧乙烷与各种疏水性氨基酸的区域选择性开放（提供第一级多样性），螺内酯化，烷基化不同官能团的氮（产生第二级多样性），并在必要时进行最终脱保护。一系列 (S)-spiro(estradiol-17,2'-[1, 4]oxazinan)-6'-one 衍生物的产生来说明这种多样化策略的有用性，它可以很容易地扩展到其他甾体和非甾体酮支架，以与其他生物靶标相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701077