[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]hydroxyiminoacetic acid ethyl ester | 1258950-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]hydroxyiminoacetic acid ethyl ester
• CAS: 1258950-77-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆Si
• 分子量: 367.474
• InChiKey: XAAJAEHRBMGRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-tert-butyldimethylsilanoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-oxoacetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]hydroxyiminoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036