1-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 453510-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；1-(6-bromoimidazo[1,2]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；(E)-1-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• CAS: 453510-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O
• 分子量: 294.151
• InChiKey: KUKAXAKQBNNOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3-(1H-pyrazol-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as novel PI3 kinase p110α inhibitors

  摘要：

  3-{1-[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine, 2a, was discovered in our chemical library as a novel p110 alpha inhibitor with an IC50 of 0.67 mu M, through screening in a scintillation proximity assay. Optimization of the substituents of 2a increased the p110 alpha inhibitory activity by more than 300-fold (2g: IC50 = 0.0018 mu M). Further structural modification of 2g afforded thiazole derivative 12, which has potent p110 alpha inhibitory activity (IC50 of 0.0028 mu M) and is highly selective for p110 alpha over other PI3K isoforms. Compound 12 also inhibited serum-induced cell proliferation of A375 and HeLa cells in vitro with IC50 values of 0.14 mu M and 0.21 mu M, respectively, and suppressed tumor growth by 37% in a mouse HeLa xenograft model when dosed intraperitoneally at 25 mg/kg. These results suggest that selective p110 alpha inhibitors may have potential as cancer therapeutic agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 生成 1-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 4-(IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YL)-N-(PYRIDIN-3-YL) PYRIMIDIN-2- AMINE FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(IMIDAZO[1,2-A] PYRIDIN-3-YL)-N-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-AMINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'AFFECTIONS PROLIFÉRATIVES
  申请人：AUCENTRA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2021072475A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  A novel class of heteroaryl compounds for use in the prevention and/or treatment of proliferative diseases and conditions including cancers. The compounds are considered to be capable of inhibiting cell proliferation by inhibiting the activity of one or more protein kinases selected from CDKs such as CDK2, CDK4, CDK6 and/or CDK9, and/or other protein kinases such as FLT3 and its mutants. The compounds have the general structure I: (I)

  一类新型的杂环芳基化合物，用于预防和/或治疗包括癌症在内的增殖性疾病和症状。这些化合物被认为能够通过抑制细胞增殖来抑制细胞蛋白激酶的活性，所选的蛋白激酶包括CDKs（如CDK2、CDK4、CDK6和/或CDK9）以及其他蛋白激酶，如FLT3及其突变体。这些化合物具有一般结构I：（I）