(±)-n-propylphenyl-o-tolylphosphine oxide | 1582276-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-n-propylphenyl-o-tolylphosphine oxide
• CAS: 1582276-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: HWPMBKVZSDLBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-n-propylphenyl-o-tolylphosphine oxide 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将区域选择性转变为立体选择性：通过常见中间体的反应途径的分叉，有效提高P-立体异构氧化膦的双分辨率

  摘要：

  提供容易接近目标化合物的对映体形式的合成途径是特别有价值的。据报道，氧化膦的无结晶双分离度可提供高对映体富集的材料（高达94％ee），且产率极高。两种对映体氧化物均由单一中间体（R P）-烷氧基phosph氯化物制得，该中间体是在选择性动态动力学拆分过程中使用单一薄荷醇对映体作为手性助剂而形成的。双重立体选择性的起源在于该中间体的反应路径的分叉，该中间体充当立体化学铁路开关。在受控条件下，至C这中间所得阿尔布佐夫型崩溃O键裂变并保留在磷中心的构型。相反，PO键的碱性水解会导致相反的S P 对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201309556
• 作为产物：
  描述：

  (±)-n-propylphenyl-o-tolylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(±)-n-propylphenyl-o-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  将区域选择性转变为立体选择性：通过常见中间体的反应途径的分叉，有效提高P-立体异构氧化膦的双分辨率

  摘要：

  提供容易接近目标化合物的对映体形式的合成途径是特别有价值的。据报道，氧化膦的无结晶双分离度可提供高对映体富集的材料（高达94％ee），且产率极高。两种对映体氧化物均由单一中间体（R P）-烷氧基phosph氯化物制得，该中间体是在选择性动态动力学拆分过程中使用单一薄荷醇对映体作为手性助剂而形成的。双重立体选择性的起源在于该中间体的反应路径的分叉，该中间体充当立体化学铁路开关。在受控条件下，至C这中间所得阿尔布佐夫型崩溃O键裂变并保留在磷中心的构型。相反，PO键的碱性水解会导致相反的S P 对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201309556