| 1623809-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1623809-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: XLKJDOVMPGKOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N中心Hy基自由基的光催化生成：β，γ-不饱和Hy加氢胺化的策略

  摘要：

  N中心的肼基自由基的可见光光催化生成已首次实现。该方法允许将肼基自由基有效地分子内加成至末端烯烃，从而以高收率提供氢化胺化和氧胺化产物。重要的是，该方案涉及NH键的去质子化和光催化氧化成N中心的自由基，从而避免了制备光不稳定胺前体或化学计量使用氧化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/anie.201406491
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhex-5-en-3-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙卤环化高效合成二氢吡唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了 β,γ-不饱和腙与 N-溴代琥珀酰亚胺的有效卤环化反应，无需添加任何添加剂，以方便获得生物学上重要的 4,5-二氢吡唑。在优化的条件下，以良好的收率获得了多种高度取代的 4,5-二氢吡唑衍生物。此外，该反应可以进一步应用于以一锅法合成吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402021

文献信息

• Ambient-Light-Promoted Perfluoroalkylative Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones: Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrazolines
  作者：Jing-miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201701201

  日期：2017.11.2

  An ambient‐light‐promoted, metal‐free strategy for the direct perfluoroalkylative cyclization of β,γ‐unsaturated hydrazones is reported. This radical process has wide functional‐group tolerance, is performed under mild reaction conditions, and is operationally simple. The perfluoroalkylated pyrazoline products are obtained in good to excellent yields. TMG = 1,1,3,3‐tetramethylguanidine.

  报道了一种环境光促进，无金属的策略，可直接对β，γ-不饱和azo进行全氟烷基化环化。该自由基过程具有宽泛的官能团耐受性，可在温和的反应条件下进行，并且操作简单。全氟烷基化的吡唑啉产物以良好至优异的产率获得。TMG = 1,1,3,3-四甲基胍。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylamination and Aromatization of Aminoalkenes with Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Lixin Li、Peipei Liu、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03001

  日期：2016.11.4

  the Pd-catalyzed tandem aminomethylamination/aromatization reaction with aminals via C–N bond activation. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel strategy to synthesize aromatic heterocycles from alkenes in the absence of external oxidant and base. Mechanistic studies suggested that aminal not only functioned as an aminomethyl source but also acted as formal oxidant

  由于容易实现的亚胺-烯胺互变异构作用，β，γ-不饱和已成功地用作氨基二烯的替代物，用于通过C–N键活化实现Pd催化的串联氨甲基化/芳香化反应。这种直接且操作简单的方案提供了一种根本上新颖的策略，可以在没有外部氧化剂和碱的情况下从烯烃合成芳族杂环。机理研究表明，缩醛胺不仅起氨基甲基源的作用，而且还起形式氧化剂和内碱的作用，以促进芳香化作用。
• Copper‐Catalyzed Domino Cyclization/Thiocyanation of Unactivated Olefins: Access to SCN‐Containing Pyrazolines
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Han He、Ning Xu、Qin Fang、Kang Guo、Shujun Cao、Yun Shi、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201901104

  日期：2020.1.7

  A mild and highly efficient Cu‐catalyzed cascade cyclization/thiocyanation of unactivated alkenes bearing hydrazones has been developed. A broad range of SCN‐substituted pyrazolines have been readily obtained in good to excellent yields with commercially available and very cheap Cu(acac)2 and NH4SCN. This present method provides a rapid, facile, and practical access to valuable pyrazolines with the

  已开发出温和高效的铜催化未活化的带有的烯烃的级联环化/硫氰化反应。可以很容易地以市售的非常便宜的Cu（acac）2和NH 4 SCN获得各种各样的SCN取代的吡唑啉，收率很好。本发明方法提供了具有重要的SCN官能度的有价值的吡唑啉的快速，简便和实用的途径，并且适用于克级。
• Synthesis of Trifluoroethyl Pyrazolines via Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Bingbing Chang、Yingpeng Su、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Weigang Zhang、Ya Shi、Xinghu Zhang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00009

  日期：2018.4.20

  A novel and efficient protocol for the construction of trifluoroethyl pyrazolines has been developed by cascade cyclization/trifluoromethylation reaction of β,γ-unsaturated hydrazones. This strategy uses cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid as promoter and TMSCF3 as the trifluoromethylating reagent, which make the trifluoromethylating process much cheaper. A wide range of substrates

  通过β，γ-不饱和的级联环化/三氟甲基化反应，已经开发出一种新颖而有效的三氟乙基吡唑啉的构建方法。该策略使用便宜且可商购的三氯异氰尿酸作为促进剂，并使用TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，这使得三氟甲基化过程便宜得多。在该方法中可以使用各种各样的底物，以高收率得到三氟乙基吡唑啉。
• PhI(OAc)₂-mediated functionalisation of unactivated alkenes for the synthesis of pyrazoline and isoxazoline derivatives
  作者：Xiao-Qiang Hu、Guoqiang Feng、Jia-Rong Chen、Dong-Mei Yan、Quan-Qing Zhao、Qiang Wei、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c5ob00029g

  日期：——

  A PhI(OAc)₂-promoted radical cyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes has been developed for an efficient synthesis of pyrazolines and isoxazolines.

  一种PhI(OAc)2促进的β,γ-不饱和肼和肟的自由基环化反应被开发出来，用于高效合成吡唑烷和异噁唑烷。