4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 942288-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 942288-50-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: OFJALQUCWLLVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 dimethyl-2-{[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazol-4-yl](2-chlorophenyl)methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  关于Arylideneisoxazol-5ones不对称Michael反应中一锅互变异构体陷阱的必要性。

  摘要：

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000286
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fruit Extract of Averrhoa bilimbi: A Green Neoteric Micellar Medium for Isoxazole and Biginelli-Like Synthesis

  摘要：

  一种无过渡金属/配体/添加剂/促进剂的3-甲基-4-芳基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮的合成以及类似Biginelli合成在Averrhoa bilimbi提取物（ABE）的天然酸性介质中进行，采用更清洁和更简便的方法。异噁唑-5(4H)-酮和11-乙酰基-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-亚甲基苯并[g][1,3,5]-噁二唑嗪-4(3H)-酮分别在室温和乙醇回流温度下在有氧条件下合成。该生态友好、经济廉价、无毒的酸性催化介质来源于可再生资源，其动态相通过光学显微镜、动态光散射（DLS）技术和临界胶束浓度（c.m.c.）测量得到确认。显著的优点包括所获得产品的优异产率、底物处理的多样性、催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及废物或副产品的最小化。因此，报道的程序简单、环保，并且是现有异噁唑-5(4H)-酮合成和类似Biginelli合成的可靠替代方案。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04539-y

文献信息

• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• A bifunctional squaramide-catalysed enantioselective vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Yu Wang、Cheng Niu、Dong-Hua Xie、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01256h

  日期：——

  stereoselective synthesis of spiro isoxazolone-cyclohexenimines was developed using a bifunctional squaramide-catalysed vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes. The atom-economical cascade process can proceed smoothly under extremely low catalyst loading (1 mol%) and mild conditions, and the corresponding products were obtained

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。
• Mechanosynthesis of Pyrrole-2-carboxylic Acids via Copper-Catalyzed Spiroannulation/Ring-Opening Aromatization of 4-Arylidene Isoxazol-5-ones with Enamino Esters
  作者：Ming-Jun Li、Hui-Juan Xiao、Peng Xu、Luan-Ting Wu、Si-Qi Chen、Ze Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：2024.5.24

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。
• Ionic Liquid-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazole-5(4H)-ones: in vitro Activities and Principal Component Analysis
  作者：Yasmine Queiroz、Yasmin de Freitas、Juliana Lima、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20230188

  日期：——

  several procedures have been developed to obtain these compounds. The present study aimed to synthesize 17 derivatives of isoxazol-5(4H)-ones using a multicomponent reaction catalyzed by an acidic ionic liquid, which allowed yields from 20-96% of the products. To evaluate the bioactivity of the compounds, the synthesized derivatives were analyzed at various concentrations against bacteria and fungi;