2-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1620161-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620161-63-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: WVUSRLUHTTYMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  劳森酮新曼尼希碱的合成，体外抗真菌活性及分子模型研究

  摘要：

  羟基萘醌，例如Lawone（2-hydroxy-1,4-naphthoquinone）已被证明是有效的抗真菌剂。通过肉汤微稀释法测试了这些化合物对酵母标准品和临床菌株的抗真菌活性。在合成的劳森酮衍生物中，2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（（4-硝基苯基）氨基）甲基）萘-1,4-二酮显示出对白色念珠菌ATCC 10231的高活性，最小抑菌浓度（MIC）和最小杀真菌浓度（MFCs）分别为20至330和80至330 µg mL-1。此外，它们还显示了对外源麦角固醇的作用机理。2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基）的治疗浓度（CC50） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160104

文献信息

• A simple and convenient method for synthesis of new aminonaphthoquinones derived from lawsone by catalytic multicomponent Mannich reaction
  作者：Rodolfo G. Fiorot、João F. Allochio Filho、Thieres M.C. Pereira、Valdemar Lacerda、Reginaldo B. dos Santos、Wanderson Romão、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.031

  日期：2014.7

  was developed for the synthesis of a series of new aminonaphthoquinones derived from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) by three-component Mannich reaction using catalytic amount of p-TsOH in CH3CN, at room temperature. At the present work, we improved the yield and significantly reduced the reaction time for several Mannich reactions with different amine and aromatic aldehydes using a non-expensive

  开发了一种清洁，高效且便捷的一锅操作规程，用于通过三组分曼尼希反应，使用催化量的p -TsOH在CH中合成一系列衍生自2-羟基-1,4-萘醌（草酮）的新型氨基萘醌3 CN，在室温下。在目前的工作中，我们使用廉价，温和的催化剂和合适的溶剂，通过不同的胺和芳族醛进行了几次曼尼希反应，从而提高了收率，并显着减少了反应时间。
• Synthesis and characterization of Bi(<scp>iii</scp>) immobilized on triazine dendrimer-stabilized magnetic nanoparticles: a reusable catalyst for the synthesis of aminonaphthoquinones and bis-aminonaphthoquinones
  作者：Beheshteh Asadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Amir Landarani-Isfahani

  DOI：10.1039/c5nj03050a

  日期：——

  A novel method for synthesis of aminonaphthoquinone derivatives using Fe₃O₄@TDSN–Bi(iii) is reported.

  使用Fe₃O₄@TDSN–Bi(iii)合成氨基萘醌衍生物的新方法。