di(p-tolyl) sulfoxide | 20608-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(p-tolyl) sulfoxide
• 英文别名: 1-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)benzene；3-tolyl 4-tolyl sulfoxide；m,p-Ditolylsulfoxid；m-tolyl-p-tolyl sulfoxide；m-Tolyl-p-tolyl-sulfoxid；1-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 20608-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: UYLBLRFXHIFIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯,1-甲基-3-[(4-甲基苯基)硫代]- 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到di(p-tolyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• Vanadium-catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones with H2O2
  作者：W.-Y. Zhou、M. Chen、P.-Z. Zhang、A.-Q. Jia、Q.-F. Zhang

  DOI：10.1134/s1070428021050080

  日期：2021.5

  oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with H2O2 in moderate to good yields is developed. The reaction proceeds in the presence of 2 mol % of VO(acac)2 at room temperature. All sulfoxides and sulfones were detected by gas chromatography, and the molecular structures of 2-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 4-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone, and 4-tert-butylbenzyl

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。
• Aromatic Sulfonylation. II. Attacking Species under Various Conditions.
  作者：Yoshio Kohara、Michio Kobayashi、Hiroshi Minato

  DOI：10.1246/bcsj.43.520

  日期：1970.2

  p-Toluenesulfonylation of toluene and anisole in the presence of AlCl3, SbCl5 or TiCl4 was investigated in methylene chloride, nitromethane and nitrobenzene. Substitution took place at 8.6–13.4% and 86.6–91.4% para positions for toluene in methylene chloride, but 42.0–45.7% ortho and 54.2–58.0% para isomers were obtained in nitromethane and nitrobenzene. Sulfonylation of toluene with p-CH3C6H4SO2+ ClO4− afforded 44.8–46.3% ortho and 53.7–55.2% para isomers. Partial rate factors for toluene were pf=52.5 in methylene chloride, of=12.6±0.9, pf=31.4±2.0 in nitromethane, and of=16.0±1.7, pf=38.3±4.2 with p-CH3C4H4SO2+ClO4−. A plausible mechanism is proposed, in which the attacking species is TsCl-MCln complex in methylene chloride, but it is an ion pair, ArSO2+MCl−n+1, in nitromethane and nitrobenzene.

  研究了在二氯甲烷、硝基甲烷和硝基苯中，AlCl3、SbCl5 或 TiCl4 存在下甲苯和苯甲醚的对甲苯磺酰化反应。在二氯甲烷中，甲苯在 8.6-13.4% 的位置和 86.6-91.4% 的对位位置发生了取代，但在硝基甲烷和硝基苯中得到了 42.0-45.7% 的正异构体和 54.2-58.0% 的对位异构体。用 p-CH3C6H4SO2+ ClO4- 对甲苯进行磺化，可得到 44.8-46.3% 的正异构体和 53.7-55.2% 的对位异构体。甲苯在二氯甲烷中的部分速率因子为 pf=52.5，在硝基甲烷中为 of=12.6±0.9，pf=31.4±2.0，在 p-CH3C4H4SO2+ - 中为 of=16.0±1.7，pf=38.3±4.2。提出了一种可信的机理，即在二氯甲烷中，攻击物种是 TsCl-MCln 复合物，但在硝基甲烷和硝基苯中，攻击物种是离子对 ArSO2+MCl-n+1。