5-[(8Z)-heptadecenyl]-2-phenylamino-1,3,4-oxadiazole | 1224476-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(8Z)-heptadecenyl]-2-phenylamino-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[(Z)-heptadec-8-enyl]-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1224476-46-3
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O
• 分子量: 397.604
• InChiKey: JAPQNTUVNZNHQZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(9Z)-octadec-9-enoyl]-4-phenylsemicarbazide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-[(8Z)-heptadecenyl]-2-phenylamino-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-烯基/羟基烯基-2-苯基胺-1,3,4-恶二唑和噻二唑的合成，表征和体外抗菌活性

  摘要：

  与链状异氰酸酯和苯硫氰酸酯反应的长链链烯酸酰肼（1a - d）给出了相应的氨基脲（2a - d）和硫代氨基脲（4a - d），它们与POCl 3和Ac 2 O进一步回流后得到相应的1， 3,4-恶二唑（3a – d）和噻二唑（5a – d）。 合成化合物的结构阐明基于元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）。已经筛选了合成的恶二唑和噻二唑的抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选研究表明，化合物3c，3d，5c，5d和化合物3b，5b分别显示出良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.126

文献信息

• Synthesis and cyclisation of 1,4-disubstituted semicarbazides
  作者：Syeda Farina Asghar、Khawaja Ansar Yasin、Habib-ur-Rehman、Shahid Aziz

  DOI：10.1080/14786410802435935

  日期：2010.3.10

  Semicarbazides, besides possessing medicinal properties, also find wide applications in agriculture and industry. We report in this article the synthesis of the four 1,4-disubstituted semicarbazides: 1-cinnamoyl-4-phenyl semicarbazide (1), 1-oleyl-4-phenyl semicarbazides (2), 1,1',1''-tricitryl-4,4',4''-triphenyl semicarbazide (3) and 1-benzoyl-4-phenyl semicarbazide (4), by the condensation of four different hydrazides: cinnamic acid hydrazide (5), oleic acid hydrazide (6), citric acid hydrazide (7) and benzoic acid hydrazide (8). The acid hydrazides were prepared by the condensation of four different acids with phenyl isocyanate. The semicarbazides were also subjected to acid catalysed intramolecular cyclisation. The cyclisation of (1) and (2) afforded substituted 1,3,4-oxadizoles: 2-cinnamoyl-5-aminophenyl 1,3,4-oxadizoles (9) and 2-oleyl-5-aminophenl 1,3,4-oxadizoles (10), respectively, in high yield, while no cyclisation occurred in the cases of (3) and (4). The products in each case have been identified on the basis of melting points and IR spectral studies.