4-bromo-2-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)phenol | 17189-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-[[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 17189-86-5
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄O₅
• 分子量: 381.142
• InChiKey: DOCJUQMGOWERPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-bromo-2-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中氟化物和氰化物检测的基于芳香醛的化学传感器：通过表征，光谱和DFT研究确定

  摘要：

  摘要在本研究中，通过简单的缩合反应，合理地设计和合成了一系列新型的基于芳香醛的化学传感器（S1-S4），并研究了它们的阴离子感测特性。通过光谱技术对化合物进行了表征，例如FT-IR，UV-Visible，1H NMR，13C NMR和ESI-MS。探针在干燥的DMSO和DMSO-水混合物（DMSO）中对氟化物和氰化物离子表现出比Br-，HSO-4，Cl-，OH-，I-，NO-2和NO-3等阴离子更高的灵敏度和选择性：H 2 O 9：1 v / v）。荧光化学传感器与NHF和NH CN离子的结合机理是基于1H NMR滴定法确定的，并且在理论上也得到DFT（密度泛函理论）计算的支持。形成的宿主-客体复合物的化学计量和结合常数（Ka）分别通过Benesi-Hildebrand（B-H）图和Job方法确定。最后，制造了经济上可见的（S1-S4）纸基比色“测试条”以检测100％水溶液中的F-和CN-离子。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.05.030

文献信息

• In vitro and in vivo anti-inflammatory properties of imine resveratrol analogues
  作者：Danielle Cristina Zimmermann-Franco、Bruna Esteves、Leticia Moroni Lacerda、Isabela de Oliveira Souza、Juliana Alves dos Santos、Nícolas de Castro Campos Pinto、Elita Scio、Adilson David da Silva、Gilson Costa Macedo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.029

  日期：2018.9

  Resveratrol is a natural polyphenol found mainly on red grapes and in red wine, pointed as an important antiinflammatory/immunomodulatory molecule. However, its bioavailability problems have limited its use encouraging the search for new alternatives agents. Thus, in this study, we synthesize 12 resveratrol analogues (6 imines, 1 thioimine and 5 hydrazones) and investigated its cytotoxicity, antioxidant activity and in vitro antiinflammatory/immunomodulatory properties. The most promising compounds were also evaluated in vivo. The results showed that imines presented less cytotoxicity, were more effective than resveratrol on DPPH scavenger and exhibited an anti-inflammatory profile. Among them, the imines with a radical in the para position, on the ring B, not engaged in an intramolecular hydrogen-interaction, showed more prominent anti-inflammatory activity modulating, in vivo, the edema formation, the inflammatory infiltration and cytokine levels. An immunomodulatory activity also was observed in these molecules. Thus, our results suggest that imines with these characteristics presents potential to control inflammatory disorders.